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J-GLOBAL ID：201802243145595322   整理番号：18A1061123

第二ベンゾチオアミドとイソチオシアン酸塩からの2-置換1H-イソインドール-1,3(2H)-ジチオンのワンポット合成

ONE-POT SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED 1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DITHIONES FROM SECONDARY BENZOTHIOAMIDES AND ISOTHIOCYANATES

著者 (3件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  FUJIWARA Daiki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  TANMATSU Miyuki (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 5  ページ： 902-909  発行年： 2018年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易に入手可能な第二ベンゾチオアミドと二当量のブチルリチウムから生成した2,N-ジリチオベンゾチオアミドと,イソチオシアン酸塩との反応,つづく水相ワークアップにより,対応するN¹,N²-二置換ベンゼン-1,2-ジカルボチオアミドを得た。これらは第一アミンのロスに伴い,隣接チオカルボニル部分上のチオアミド窒素の一個が分子内攻撃を受け,2-置換1H-イソインドール-1,3(2H)-ジチオンを与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *チオケトン ,  カルボアミド ,  芳香族カルボン酸 ,  イソチオシアン酸塩 ,  環化反応 ,  有機リチウム化合物 ,  無機酸エステル ,  有機硫黄化合物 ,  有機シアン化合物
準シソーラス用語： イソインドール類 ,  チオアミド類

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (17件)： 2-(4-クロロフェニル)イソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-(4-メトキシフェニル)-5-クロロイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-エチルイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-エチル-1H-ピロロ[3,4-c]ピリジン-1,3(2H)-ジチオン ,  2-エチル-4,5,6-トリメトキシイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-エチル-4,5-ジメトキシイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-エチル-4,6-ジメチルイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-エチル-4-メトキシイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-エチル-5-クロロイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-エチル-5-メトキシイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-フェニルイソインドリン-1,3-ジチオン ,  2-メチルイソインドリン-1,3-ジチオン ,  N,N′-ジメチル-1,2-ベンゼンジカルボチオアミド ,  N-エチル-3-ブロモピリジン-4-カルボチオアミド ,  N-メチルチオベンズアミド ,  ブチルリチウム ,  メチルイソチオシアナート

引用文献 (18件)：

• (a) X. Zhu, T. Giordano, Q.-S. Yu, H. W. Holloway, T. A. Perry, D. K. Lahiri, A. Brossi, and N. H. Greig, J. Med. Chem., 2003, 46, 5222; (b) H. Holloway, A. Brossi, X. Zhu, T. Giordano, Q.-S. Yu, and W. D. Figg, U.S., 2011, US 7973057 (Chem Abstr., 2016, 166, 350213); (c) M. H. Dung and R. J. Pasteris, PCT Int. Appl., 2013, WO 2013191866 (Chem Abstr., 2013, 160, 93573); (d) R. J. Pasteris and M. A. Hanagan, U.S., 2014, US 8642634 (Chem Abstr. 2014, 160, 278917); (e) T. P. Prendergast, PCT Int. Appl., 2014, WO 2014122638 (Chem. Abstr., 2014, 161, 329287); (f) A. Kathirvel, A. K. Rai, G. S. Maurya, and V. Sujatha, Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2014, 6, 179; (g) R. J. Pasteris, PCT Int. Appl., 2014, WO 2014179144 (Chem Abstr., 2014, 161, 744822); (h) N. H. Greig, W. Luo, D. Tweedie, N. Vargesson, S. Beedie, and W. D. Figg, PCT Int. Appl., 2017, WO 2017059062 (Chem Abstr., 2017, 166, 419282).
• Y. Ie, S. Jinnai, M. Mitani, and Y. Aso, J. Mater. Chem. C, 2013, 1, 5373.
• (a) S. Yamada, T. Misono, C. Morita, and N. Nunami, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7365; (b) S. Scherbakow, J. C. Namyslo, M. Gjikaj, and A. Schmidt, Synlett, 2009, 1964.
• (a) T.-F. Yang, S.-H. Huang, Y.-P. Chiu, B.-H. Chen, Y.-W. Shih, Y.-C. Chang, J.-Y. Yao, Y.-J. Lee, and M.-Y. Kuo, Chem. Commun., 2015, 51, 13772; (b) K. M. Psutka and K. E. Maly, RSC Adv., 2016, 6, 78784.
• B. Kaboudin, V. Yarahmadi, J. Kato, and T. Yokomatsu, RSC Adv., 2013, 3, 6435.

タイトルに関連する用語 (6件)： ベンゾチオアミド ,  イソチオシアン酸塩 ,  置換 ,  1H-イソインドール ,  ジチオン ,  ワンポット合成