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J-GLOBAL ID：201802251157945412   整理番号：18A1061121

SmI₂媒介ラジカル環化による(-)-カイニン酸の形式合成

A FORMAL SYNTHESIS OF (-)-KAINIC ACID BY MEANS OF SmI₂-MEDIATED RADICAL CYCLIZATION

著者 (5件)： TAKAHASHI Kazunori (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  ITO Takumi (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMADA Wataru (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  TSUBUKI Masayoshi (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  HONDA Toshio (Hoshi Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 5  ページ： 882-894  発行年： 2018年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 既知のD-セリン誘導体9から出発する(-)-カイニン酸(1)の形式的合成を14段階で確立した。1のピロリジンコア上のすべての立体中心の構築を,アルキン部分を有するα,β-不飽和エステルへのSmI₂媒介ラジカル環化の適用,つづくWilkinson触媒上でのヒドロキシ基指向ジアステレオ選択的水素化により成功のうちに達成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  ラジカル反応 ,  *環化反応 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  *水素化 ,  アセチレン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  ジアステレオマ ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  ジカルボン酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族カルボン酸 ,  アミノアルコール ,  ヒドロキシ酸
準シソーラス用語： Wilkinson触媒 ,  ラジカル環化

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (14件)： (2S)-1-トシル-2α-(ヒドロキシメチル)-4β-(シアノメチル)ピロリジン-3β-酢酸メチル ,  (2S,4E)-1-トシル-2α-(ヒドロキシメチル)-4-(シアノメチレン)ピロリジン-3β-酢酸メチル ,  (2S,4E)-1-トシル-2α-[[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル]-4-(シアノメチレン)ピロリジン-3β-酢酸メチル ,  (2S,4E)-1-トシル-2α-[[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル]-4-(ブロモメチレン)ピロリジン-3β-酢酸メチル ,  (2Z,4S)-4-(プロパルギルトシルアミノ)-5-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-2-ペンテン酸メチル ,  (2Z,4S)-4-[トシル(3-ブロモプロパルギル)アミノ]-5-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-2-ペンテン酸メチル ,  (-)-カイニン酸 ,  1-トシル-3β-(2-メトキシ-2-オキソエチル)-4β-(2-オキソエチル)-L-プロリンメチル ,  1-トシル-3β-(2-メトキシ-2-オキソエチル)-4β-(シアノメチル)-L-プロリンメチル ,  1-トシル-3β-(2-メトキシ-2-オキソエチル)-4β-[1-(ヒドロキシメチル)エテニル]-L-プロリンメチル ,  1-トシル-3β-(2-メトキシ-2-オキソエチル)-4β-イソプロペニル-L-プロリンメチル ,  D-セリン ,  O-(tert-ブチルジメチルシリル)-N-トシル-D-セリンメチル ,  O-(tert-ブチルジメチルシリル)-N-トシル-N-プロパルギル-D-セリンメチル

引用文献 (17件)：

• H. Shinozaki, Prog. Neurobiol., 1988, 30, 399.
• (a) D. T. Monaghan, R. J. Bridges, and C. W. Cotman, Annu. Rev. Pharmaco. Toxicol., 1989, 29, 365; (b) M. G. Moloney, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 205.
• For recent total synthesis of kainic acid: (a) S-e. Yoo, S.-H. Lee, N. Jeong, and I. Cho, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3435; (b) M. E. Scott and M. Lautens, Org. Lett., 2005, 7, 3045; (c) H. Sakaguchi, H. Tokuyama, and T. Fukuyama, Org. Lett., 2007, 9, 1635; (d) J. M. Chalker, A. Yang, K. Deng, and T. Cohen, Org. Lett., 2007, 9, 3825; (e) H. Sakaguchi, H. Tokuyama, and T. Fukuyama, Org. Lett., 2008, 10, 1711; (f) K. Kitamoto, M. Sampei, Y. Nakayama, T. Sato, and N. Chida, Org. Lett., 2010, 12, 5756; (g) S. Takita, S. Yokoshima, and T. Fukuyama, Org. Lett., 2011, 13, 2068; (h) T. Kamon, Y. Irifune, T. Tanaka, and T. Yoshimitsu, Org. Lett., 2011, 13, 2674; (i) M. A. Lowe, M. Ostovar, S. Ferrini, C. C. Chen, P. G. Lawrence, F. Fontana, A. A. Calabrese, and V. K. Aggarwal, Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 6370; (j) K. Kitamoto, Y. Nakayama, M. Sampei, M. Ichiki, N. Furuya, T. Sato, and N. Chida, Eur. J. Org. Chem., 2012, 4217; (k) P. A. Evans and P. A. Inglesby, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 3635; (l) Z. Luo, B. Zhou, and Y. Li, Org. Lett., 2012, 14, 2540; (m) N. K. Reddy and S. Chandrasekhar, J. Org. Chem., 2013, 78, 3355; (n) K. Oe, Y. Ohfune, and T. Shinada, Org. Lett., 2014, 16, 2550; (o) J. Suzuki, N. Miyano, S. Yashiro, T. Umezawa, and F. Matsuda, Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 6557; (p) H. Lei, S. Xin, Y. Qiu, and X. Zhang, Chem. Commun., 2018, 54, 727.
• For reviews on syntheses of kainoid: (a) A. F. Persons, Tetrahedron, 1996, 52, 4149; (b) M. G. Moloney, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 597; (c) J. Clayden, B. Read, and K. R. Hebditch, Tetrahedron, 2005, 61, 5713; (d) C. I. Stathakis, E. G. Yioti, and J. K. Gallos, Eur. J. Org. Chem., 2012, 4661; (e) M. S. Majik and V. K. Mandrekar, Curr. Org. Chem., 2016, 20, 939.
• (a) K. Takahashi and T. Honda, Org. Lett., 2010, 12, 3026; (b) K. Takahashi, H. Morita, and T. Honda, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 3342; (c) K. Takahashi, Y. Arai, and T. Honda, Tetrahedron Lett., 2017, 58, 4048; (d) K. Takahashi, K. Fukushima, M. Tsubuki, and T. Honda, Tetrahedron Lett., 2018, 59, 1435.

タイトルに関連する用語 (3件)： ラジカル環化 ,  カイニン酸 ,  形式合成