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J-GLOBAL ID：201802254408073466   整理番号：18A0505289

4-アセトキシ-またはアセチルチオ-2-置換テトラヒドロチオフェンの合成

SYNTHESES OF 4-ACETOXY- OR ACETYLTHIO-2-SUBSTITUTED TETRAHYDROTHIOPHENE

著者 (6件)： LI Yaxi (Beijing Technol. and Business Univ., Beijing, CHN) ,  DING Rui (Beijing Technol. and Business Univ., Beijing, CHN) ,  LIU Yongguo (Beijing Technol. and Business Univ., Beijing, CHN) ,  MA Bianbian (Beijing Technol. and Business Univ., Beijing, CHN) ,  SUN Baoguo (Beijing Technol. and Business Univ., Beijing, CHN) ,  TIAN Hongyu (Beijing Technol. and Business Univ., Beijing, CHN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 2  ページ： 254-272  発行年： 2018年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アルケン-4-オールから出発し,エポキシ化,メシル化および分子内求核置換を含んだ4-アセトキシ-2-アルキルテトラヒドロチオフェン類の三工程調製経路の普遍性を調べた。1-アルケン-4-オールの4-位の嵩高な置換基が反応に顕著な影響を及ぼさなくても,この方法により4-アセトキシ-2-アルキルテトラヒドロチオフェン類が中~好収率で生成した。一方,C-4位にアリール基を有する1-アルケン-4-オールをアセトニトリル中で還流下に反応させると非環状生成物1,4-ジアセチルチオ-4-アリールブタン-2-イルアセタートが得られた。しかし反応をトルエン中で還流下に行うと4-アセチルチオ-2-アリールテトラヒドロチオフェン類が好収率で得られた。エピスルフィド中間体を含む後者の反応の可能な経路を提出した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 硫黄複素環化合物 ,  化学合成 ,  *不飽和アルコール ,  エポキシ化 ,  求核置換反応 ,  置換基効果 ,  ビニル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  エステル化 ,  チオエステル
準シソーラス用語： *チオフェン誘導体 ,  *ホモアリルアルコール類

分類 (1件)： チオフェン  (CF07074D)

物質索引 (12件)： rel-酢酸5β^*-メチルテトラヒドロチオフェン-3α^*-イル ,  rel-酢酸5β^*-メチルテトラヒドロチオフェン-3β^*-イル ,  rel-酢酸5β^*-ヘキシルテトラヒドロチオフェン-3α^*-イル ,  rel-酢酸5β^*-ヘキシルテトラヒドロチオフェン-3β^*-イル ,  rel-酢酸5β^*-イソプロピルテトラヒドロチオフェン-3α^*-イル ,  rel-酢酸5β^*-イソプロピルテトラヒドロチオフェン-3β^*-イル ,  rel-酢酸5β^*-tert-ブチルテトラヒドロチオフェン-3α^*-イル ,  rel-酢酸5β^*-tert-ブチルテトラヒドロチオフェン-3β^*-イル ,  酢酸1-[(アセチルチオ)メチル]-3-(アセチルチオ)-3-フェニルプロピル ,  酢酸1-[(アセチルチオ)メチル]-3-(アセチルチオ)-3-(4-メチルフェニル)プロピル ,  チオ酢酸S-[5-(4-メチルフェニル)テトラヒドロチオフェン-3-イル] ,  チオ酢酸S-(5-フェニルテトラヒドロチオフェン-3-イル)

引用文献 (21件)：

• J. Zempleni, S. S. K. Wijeratne, and Y. I. Hassan, Biofactors, 2009, 35, 36.
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• M. E. Jung and O. Kretschik, J. Org. Chem., 1998, 63, 2975.
• K. Yamada, S. Sakata, and Y. Yoshimura, J. Org. Chem., 1998, 63, 6891.
• (a) M. Yoshikawa, T. Murakami, H. Shimada, H. Matsuda, J. Yamahara, G. Tanabe, and O. Muraoka, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8367; (b) M. Yoshikawa, T. Morikawa, H. Matsuda, G. Tanabe, and O. Muraoka, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1547; (c) M. Yoshikawa, T. Murakami, K. Yashiro, and H. Matsuda, Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1339; (d) M. Yoshikawa, F. Xu, S. Nakamura, T. Wang, H. Matsuda, G. Tanabe, and O. Muraoka, Heterocycles, 2008, 75, 1397; (e) G. Tanabe, M. Sakano, T. Minematsu, H. Matusda, M. Yoshikawa, and O. Muraoka, Tetrahedron, 2008, 64, 10080.

タイトルに関連する用語 (2件)： 置換 ,  テトラヒドロチオフェン