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J-GLOBAL ID：201802256064848985   整理番号：18A1009666

ロジウムカルベノイドのC-H挿入反応を基盤とする生理活性天然物の合成

著者 (2件)： 菅敏幸 (静岡県大 薬) ,  浅川倫宏 (東海大 創造科学技術研究機構)
資料名： CSJ Current Review  (CSJ Current Review)
号： 27  ページ： 57-62,1(1)  発行年： 2018年03月20日 
JST資料番号： F1106A  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ・画期的な「飛び道具」であるロジウムカルベノイドのC-H挿入反応を基盤とする生理活性天然物の効率的全合成の事例の紹介。
・最初の分子内C-H挿入反応として,エフェドラジンAの全合成の過程でのRh₂(S-DOSP)₄触媒(S-4触媒)のジアゾ化合物のジヒドロベンゾフラン環の構築の説明。
・光学活性なジヒドロベンゾフランの合成のためのジアゾ化合物の置換基効果の説明。
・紅花の種子から単離したセロトベニンの全合成の過程のインドール環の構築後のジアゾエステルの乳酸アミドエステルに対するC-H挿入反応による高立体選択的なジヒドロベンゾフラン環の合成の説明。
・C-H挿入反応にて全合成を達成したジヒドロベンゾフラン系天然物としてのDHDA,ヘジオトールAおよびアベリジンの紹介。

シソーラス用語： *ロジウム触媒 ,  *有機ロジウム化合物 ,  *カルベン ,  *化学反応 ,  *活性化 ,  挿入反応 ,  生理活性因子 ,  *天然材料 ,  全合成 ,  ジアゾ化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不斉合成 ,  置換基効果 ,  *環化反応
準シソーラス用語： *C-H活性化 ,  ジヒドロベンゾフラン類 ,  *ロジウムカルベノイド

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (10件)： (1R)-2α-[3-メトキシ-4-(ベンジルオキシ)ベンジル]-6-トシル-1,2-ジヒドロ-6H-フロ[3,2-e]インドール-1β-カルボン酸α-(ピロリジノカルボニル)ベンジル ,  (2R)-2β-[4-(ベンジルオキシ)フェニル]-5-ブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3α-カルボン酸メチル ,  1-(4-ドデシルフェニルスルホニル)-L-プロリン ,  α-ジアゾ-1-トシル-5-[3-メトキシ-4-(ベンジルオキシ)ベンジルオキシ]-1H-インドール-4-酢酸α-(ピロリジノカルボニル)ベンジル ,  α-ジアゾ-2-[4-(ベンジルオキシ)ベンジルオキシ]-5-ブロモベンゼン酢酸メチル ,  アペリジン ,  エフェドラジンA ,  セロトベニン ,  デヒドロジコニフェリルアルコール ,  ヘジオトールA

タイトルに関連する用語 (6件)： ロジウム ,  カルベノイド ,  挿入反応 ,  基盤 ,  生理活性 ,  天然物