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J-GLOBAL ID：201802259654430565   整理番号：18A1211471

ピロロイミノキノンアルカロイドのもう一つの見方-既知の構造と半合成類似体からのそれらの治療可能性に関する展望【JST・京大機械翻訳】

Another Look at Pyrroloiminoquinone Alkaloids-Perspectives on Their Therapeutic Potential from Known Structures and Semisynthetic Analogues

著者 (13件)： Lin Sheng (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA) ,  Lin Sheng (State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050, China) ,  McCauley Erin P. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA) ,  Lorig-Roach Nicholas (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA) ,  Tenney Karen (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA) ,  Naphen Cassandra N. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA) ,  Yang Ai-Mei (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA) ,  Yang Ai-Mei (School of Life Science and Engineering, Lanzhou University of Technology, Lanzhou 730050, China) ,  Johnson Tyler A. (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA) ,  Hernadez Thalia (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA) ,  Rattan Ramandeep (Department of Internal Medicine, Division of Hematology and Oncology, Henry Ford Hospital, Detroit, MI 48202, USA) ,  Valeriote Frederick A. (Department of Internal Medicine, Division of Hematology and Oncology, Henry Ford Hospital, Detroit, MI 48202, USA) ,  Crews Phillip (Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, CA 95064, USA)
資料名： Marine Drugs (Web)  (Marine Drugs (Web))
巻： 15  号： 4  ページ： 98  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7236A  ISSN： 1660-3397  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究は,PANC-1腫瘍細胞株に対する著者らの一次細胞毒性スクリーニングにおいて選択性を示すZyzzya fuliginosa抽出物から成分を同定する目的で始めた。このプロジェクトの過程で,インド太平洋の様々な地域から収集した6つのZ.fuliginosa試料に焦点を合わせて,既知化合物を9つのマクラルバミンと3つのダミロン類似体から成ることを得た。4つの新しいアセチル化誘導体も調製した。MS2ランを通して生成された高精度エレクトロスプレイイオン化質量分析(HAESI-MS)m/zイオンを得て,ピロロ[4,3,2-de]キノリンコアを含む異性体を脱複製するための迅速な方法を提供するために解釈した。in vitroヒト膵臓/ダクト類上皮癌(PANC-1)細胞系IC50データを,16の化合物と2つの治療基準に対して得た。これらの結果は文献から得られたデータと共に有用な構造活性相関の結論を提供した。3つの構造モチーフは,PANC-1に対する効力の最大化において重要であることを証明した。(i)ABC環のコア内の共役;(ii)C環の正電荷の存在;(iii)B環からの4-エチルフェノールまたは4-エチルフェノール酢酸置換基の包接。2つの化合物,マクラルバミンJ(9)と15-O-アセチルマクラルバミンJ(15)はこれらの骨格の3つすべてを含み,それぞれ54nMと81nMのIC50値で最良の効力を示した。これらの2つの最も強力な類似体をOVCAR-5細胞系に対して試験し,アセチル基の存在はIC50=120nM対IC50=8.6nMの15のそれから14倍の効力を増加させた。Copyright 2018 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *治療法 ,  細胞毒性 ,  太平洋 ,  ヒト ,  共役 ,  構造活性相関 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  *類似物質 ,  スクリーニング ,  インド ,  アセチル化 ,  in vitro実験
準シソーラス用語： 正電荷 ,  *半合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： マカリバミン ,  Zygzya fuliginosa ,  海産海綿 ,  MS-MSフラグメンテーションプロファイリング ,  PANC-1とOVCAR-5細胞毒性

分類 (2件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (1件)： 4-エチルフェノール

引用文献 (37件)：

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• Wenzel, S.C.; Hoffmann, H.; Zhang, J.; Debussche, L.; Haag-Richter, S.; Kurz, M.; Nardi, F.; Lukat, P.; Kochems, I.; Tietgen, H.; et al. Production of the bengamide class of marine natural products in myxobacteria: Biosynthesis and structure-activity relationships. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2015, 54, 15560-15564.
• Johnson, T.A.; Sohn, J.; Vaske, Y.M.; White, K.N.; Cohen, T.L.; Vervoort, H.C.; Tenney, K.; Valeriote, F.A.; Bjeldanes, L.F.; Crews, P. Myxobacteria versus sponge-derived alkaloids: The bengamide family identified as potent immune modulating agents by scrutiny of LC-MS/ELSD libraries. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4348-4355.
• Furusato, A.; Kato, H.; Nehira, T.; Eguchi, K.; Kawabata, T.; Fujiwara, Y.; Losung, F.; Mangindaan, R.E.P.; de Voogd, N.J.; Takeya, M.; et al. Acanthomanzamines A-E with new manzamine frameworks from the marine sponge Acanthostrongylophora ingens. Org. Lett. 2014, 16, 3888-3891.
• Waters, A.L.; Peraud, O.; Kasanah, N.; Sims, J.W.; Kothalawala, N.; Anderson, M.A.; Abbas, S.H.; Rao, K.V.; Jupally, V.R.; Kelly, M.; et al. An analysis of the sponge Acanthostrongylophora ingens microbiome yields an actinomycete that produces the natural product manzamine A. Front. Mar. Sci. 2014, 1, 1-15.

タイトルに関連する用語 (5件)： 半合成 ,  類似体 ,  治療 ,  可能性 ,  展望