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J-GLOBAL ID：201802261944677818   整理番号：18A2218818

天然4ヌクレオシド残基で修飾されたプロドラッグ型2′-O-メチルジチオメチルオリゴヌクレオチドの合成と還元条件下での天然2′-ヒドロキシオリゴヌクレオチドへの変換【JST・京大機械翻訳】

Syntheses of prodrug-type 2′-O-methyldithiomethyl oligonucleotides modified at natural four nucleoside residues and their conversions into natural 2′-hydroxy oligonucleotides under reducing condition

著者 (10件)： Hayashi Junsuke (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Ochi Yosuke (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Morita Yasuyuki (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Soubou Katsuma (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Ohtomo Yuhei (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Nishigaki Misa (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Tochiyama Yuko (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Nakagawa Osamu (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Wada Shun-ichi (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan) ,  Urata Hidehito (Osaka University of Pharmaceutical Sciences, 4-20-1 Nasahara, Takatsuki, Osaka 569-1094, Japan)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 26  号： 22  ページ： 5838-5844  発行年： 2018年 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らは以前に,2′-O-メチルジチオメチル(2′-O-MDTM)ウリジンを有する還元-環境応答性プロドラッグ型低分子干渉RNA(siRNA)が効率的なノックダウン活性とヌクレアーゼ耐性を示すことを報告した。本報告では,ウリジンだけでなくアデノシン,グアノシンおよびシチジン残基においても合成後修飾により修飾された2′-O-MDTMオリゴヌクレオチドの調製について述べる。2′-O-(2,4,6-トリメトキシベンジルチオメチル(2′-O-TMBTM)アデノシン,グアノシン,およびシチジンを有する前駆体オリゴヌクレオチドをジメチル(メチルチオ)スルホニウムテトラフルオロボラートと反応させて,2′-O-MDTMオリゴヌクレオチドを2′-O-TMBTMウリジンを有するオリゴヌクレオチドと同じ様式で形成した。さらに,2′-O-MDTMアデノシン,グアノシンおよびシチジンを有するオリゴヌクレオチドは,細胞質模倣還元条件下で効率的に対応する天然2′-ヒドロキシオリゴヌクレオチドに変換された。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 前駆体 ,  siRNA ,  細胞質 ,  *ヌクレオシド ,  RNA【核酸】 ,  ヌクレアーゼ ,  *プロドラッグ ,  *オリゴヌクレオチド ,  *還元 ,  ピリミジンヌクレオシド ,  リボヌクレオシド ,  プリンヌクレオシド ,  診断用薬
準シソーラス用語： 遺伝子ノックダウン法 ,  残基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： プロドラッグ型RNA ,  環境の削減 ,  2′-O修飾RNA ,  合成後修飾

分類 (2件)： 核酸一般  (EB04010U) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (4件)： シチジン ,  グアノシン ,  アデノシン ,  ウリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： ヌクレオシド ,  残基 ,  修飾 ,  プロドラッグ ,  還元