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J-GLOBAL ID：201802263233265795   整理番号：18A0006576

三成分ジアステレオ選択的Prins-Ritter反応によるcis縮合4-アミドテトラヒドロピランを前駆体とする神経受容体配位子の可能性

Three-Component, Diastereoselective Prins-Ritter Reaction for cis-Fused 4-Amidotetrahydropyrans toward a Precursor for Possible Neuronal Receptor Ligands

著者 (4件)： CHIBA Manami (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  ISHIKAWA Yuichi (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  SAKAI Ryuichi (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  OIKAWA Masato (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN)
資料名： ACS Combinatorial Science  (ACS Combinatorial Science)
巻： 18  号： 7  ページ： 399-404  発行年： 2016年07月 
JST資料番号： W1756A  ISSN： 2156-8952  CODEN： ACSCCC  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルデヒド,アリルアルコール,ニトリルの三成分系の高いジアステレオ選択的Prins-Ritter反応によるテトラ-cis縮合4-アミドテトラヒドロピラン化合物2-ビニル-3-ヒドロキシ-4-(メチルカルボキシ)-6H-フロ[2,3-c]ピロール-6-オン化合物を合成した。グルコースから導かれる種々のホモアリルアルコール,複雑な三員複素環ホモアリルアルコールを出発原料とする一連の生成物例を示した。反応生成物の酸加水分解により一連の新しいグルタメート類似化合物を合成した。脳血管内注入によるマウスのin vivo試験により活性な神経受容体配位子を見いだした。

シソーラス用語： *アルデヒド ,  *アリル化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  *ニトリル ,  *立体選択性 ,  縮合反応 ,  酸素複素環化合物 ,  配位子 ,  *単糖類 ,  ビニル化合物 ,  加水分解 ,  アミノ酸 ,  マウス ,  in vivo実験 ,  *脳神経 ,  *環化反応 ,  Prins反応 ,  *グルコース誘導体 ,  *ジアステレオ選択性 ,  テトラヒドロピラン誘導体 ,  ホモアリルアルコール類 ,  三成分反応 ,  縮合環化合物 ,  *アリルアルコール類 ,  グルタマート類 ,  ピラン類 ,  フラン類 ,  ネズミ亜目 ,  芳香族アルデヒド ,  フェノールエーテル ,  脂肪族アルデヒド ,  芳香族ニトリル ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  単環モノテルペン
準シソーラス用語： *アリルアルコール誘導体 ,  グルタメート ,  ピラン誘導体 ,  フラン誘導体

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  中枢神経系作用薬一般  (GW03010A)

物質索引 (16件)： 2-クロロベンズアルデヒド ,  4-メトキシベンズアルデヒド ,  アセトアルデヒド ,  ベンゾニトリル ,  (1S)-1β-カルボキシ-3-オキソ-1,2,3aβ,3bα,7aα,8a-ヘキサヒドロ-3H,5H-4,8-ジオキサ-2-アザシクロペンタ[a]インデン-8aβ-酢酸 ,  N-[(3aR)-5β-フェニル-2-オキソ-3,3aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピラン-7β-イル]アセトアミド ,  N-[(3aR)-5β-スチリル-2-オキソ-3,3aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピラン-7β-イル]アセトアミド ,  N-[(3aR)-5β-スチリル-2-オキソ-3,3aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピラン-7β-イル]ベンズアミド ,  4-メチルベンゼンスルホン酸(R)-2-ヒドロキシ-4-ペンテニル ,  N-[(2R)-2-(トシルオキシメチル)-6β-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4β-イル]アクリルアミド ,  (1R)-2α-イソプロペニル-5β-メチルシクロヘキサン-1β-オール ,  N-[(2R)-2β-(4-メトキシフェニル)-4,7β-ジメチル-3,4,4aβ,5,6,7,8,8aα-オクタヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イル]アセトアミド ,  2,2-ジメチル-5α-ビニル-3aβ,5,6,6aβ-テトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6α-オール ,  2,2-ジメチル-5β-(3-クロロフェニル)-7β-フェニル-3aβ,3bα,6,7,7aα,8aβ-ヘキサヒドロ-2H,5H-1,3,4,8-テトラオキサシクロペンタ[a]インデン ,  4β-ヒドロキシ-5β-ビニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  (1S)-1β-カルボキシ-7β-ヒドロキシ-5β-フェニル-3-オキソ-1,2,3aβ,3bα,7aα,8a-ヘキサヒドロ-3H,5H-4,8-ジオキサ-2-アザシクロペンタ[a]インデン-8aβ-酢酸

タイトルに関連する用語 (10件)： ジアステレオ選択 ,  PRINS ,  Ritter反応 ,  CIS ,  縮合 ,  前駆体 ,  神経 ,  受容体 ,  配位子 ,  可能性