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J-GLOBAL ID：201802274338435230   整理番号：18A0377084

チオエステル界面活性剤の凝集とpH応答挙動及び水溶液中のジスルフィド結合の形成

Aggregation and pH Responsive Behavior of Thioester Surfactants and Formation of Disulfide Linkages in Aqueous Solutions

著者 (4件)： Asakawa Tsuyoshi (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University) ,  Takano Yukina (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University) ,  Ohta Akio (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University) ,  Asakawa Hitoshi (School of Chemistry, College of Science and Engineering, Kanazawa University)
資料名： Journal of Oleo Science  (Journal of Oleo Science)
巻： 67  号： 2  ページ： 199-206(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： G0238A  ISSN： 1345-8957  CODEN： JOSOAP  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： pH応答性界面活性剤である[C₁₂H₂₅N(CH₃)₂(CH₂)_nSCOCH₃]Br(C₁₂nSAc,n=4,11,12)を調製し,水溶液中での特性を調べた。蛍光測定及び光散乱法と合わせて誘電率の変化に基づいて,臨界ミセル濃度(cmc)及び臨界ベシクル濃度(cvc)を測定した。C₁₂nSAc(n=11,12)系における光散乱強度の有意な増加は凝集体の成長が,界面活性剤濃度の増加に伴ったかなりの対イオン結合を伴うことを示した。動的光散乱の測定から記録したC₁₂11SAcの直径は約9.6±1.0nmであり,ジドデシルジメチルアンモニウムブロミド(DDAB)ベシクルのものよりわずかに小さかった。チオエステル基はNaOHの添加により容易に加水分解したが,HClの添加ではほとんど加水分解しなかった。誘電率測定及び高性能液体クロマトグラフィーにより,アルカリ加水分解の経時変化を調べた。[C₁₂H₂₅N(CH₃)₂(CH₂)₁₁SS(CH₂)₁₁N(CH₃)₂C₁₂H₂₅]2Br(2C₁₂11SS)は,空気酸化によりC₁₂11SAcアルカリ水溶液中で発生した。C₁₂11SAcアルカリ水溶液は346nmで光散乱が増加して徐々に不透明な青色になり,ベシクルの著しい成長を示した。2C₁₂11SSの化学構造はDDABと同様にジスルフィド結合二重末端界面活性剤の化学構造と一致した。二重末端界面活性剤間のジスルフィド結合は,ベシクルの安定化と成長に寄与する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *界面活性剤 ,  pH依存性 ,  溶液 ,  蛍光測定 ,  誘電率 ,  臨界ミセル濃度 ,  凝集体 ,  動的光散乱 ,  分子構造 ,  ジスルフィド結合 ,  ベシクル
準シソーラス用語： pH応答性 ,  アルカリ性水溶液 ,  化学構造

著者キーワード (5件)： double tailed thioester surfactant ,  critical vesicle concentration disulfide linkage by hydrolysis and oxidation vesicular growth ,  critical vesicle concentration ,  disulfide linkage by hydrolysis and oxidation ,  vesicular growth

分類 (1件)： 合成洗剤  (YG02030L)

物質索引 (1件)： ジドデシルジメチルアンモニウムブロミド

引用文献 (23件)：

• 1) Sakai, H.; Imamura H.; Kondo, Y.; Yoshino N.; Abe, M. Reversible control of vesicle formation using electrochemical reaction. Colloids Surf., A 232, 221-228 (2004).
• 2) Dong, J.; Xun, Z.; Zeng, Y.; Yu, T.; Han, Y.; Chen, J.; Li, Y.Y.; Yang, G.; Li, Y. Versatile and robust vesicle based on a photocleavable surfactant for two-photon-tuned release. Chem. Eur. J. 19, 7931-7936 (2013).
• 3) Ghosh, S.; Dey, J. Interaction of sodium N-lauroylsarcosinate with N-alkylpyridinium chloride surfactants: Spontaneous formation of pH-responsive, stable vesicles in aqueous mixtures. J. Colloid Interface Sci. 358, 208-216 (2011).
• 4) Chung, M.-H.; Chung, Y.-C.; Chun, B.C. Highly pH-sensitive ion pair amphiphile vesicle. Colloids Surf., B 29, 75-80 (2003).
• 5) Castro, E.A. Kinetics and mechanisms of reactions of thiol, thiono, and dithio analogues of carboxylic esters with nucleophiles. Chem. Rev. 99, 3505-3524 (1999).

タイトルに関連する用語 (8件)： チオエステル ,  界面活性剤 ,  凝集 ,  pH ,  応答 ,  挙動 ,  水溶液 ,  ジスルフィド結合