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J-GLOBAL ID:201802275484263354   整理番号:18A0398924

チラミンアームで官能化された13員大環状化合物の合成と特性化:Cu~2+および抗酸化能との錯体生成【Powered by NICT】

Synthesis and characterization of a 13-member macrocycle functionalized by tyramine arms: Complexation with Cu2+ and antioxidant capacity
著者 (9件):
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巻: 127  ページ: 438-448  発行年: 2017年 
JST資料番号: C0301B  ISSN: 0277-5387  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: オランダ (NLD)  言語: 英語 (EN)
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アミド結合,2,2′-(2,9-ジオキソ-1,4,7,10-テトラアザシクロトリデカン-4,7-ジイル)ビス(N-(4-ヒドロキシフェネチル)アセトアミド)L13Tyraと略記によるチラミンアームをもつ新しい大環状化合物,はマイクロ波反応器中でアミドカップリング剤で合成した。この大環状化合物は二の潜在的金属配位と生物活性サイト,すなわち,テトラアザ大環状環(アミノ態窒素の低い塩基性度)とペンダントフェノールアーム(小pKa_8.6)を含んでいる。Cu~2+錯体は固体および溶液中での異なる組成を有している。X線結晶研究は単核錯体[Cu(L13Tyra 2H)]~0は大環状環の二つの脱プロトン化したアミド窒素及び二アミノ窒素原子の正方平面型の配位で形成されることを示した;ペンダントアームからのカルボニル酸素原子が軸位を占める四角錐を構築した。水溶液中のUV-Vis分光滴定は,チラミンアームのフェノラート酸素原子はCu~2+イオンを配位する大環状キレートの配位に加えて二核錯体[Cu_2(L13Tyra 4H)(H_2O)x]~0の生成を示す;このような二核構造が溶液中でのみ維持されている。非配位配位子はアスコルビン酸のそれに匹敵するTEAC(トロロックス当量抗酸化能)アッセイにより高い抗酸化能を持ち,チラミンアームのフェノール性OHのためである。銅(II)イオンは活性に対する阻害剤として働く二核錯体のTEACアッセイは非配位配位子のそれの二十分の一と小さかった。正常および癌細胞株で抗増殖性および細胞毒性試験は配位子とそのCu~2+錯体の両方に対して毒性を示さなかった。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】
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分類 (1件):
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第11族,第12族元素の錯体 
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