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J-GLOBAL ID：201802276317853316   整理番号：18A2087229

n-ブチルリチウムを触媒として用いる1-アルキンの二量化反応とヒドロアミノ化反応

n-Butyllithium-Catalyzed Stereoselective Dimerization of 1-alkyne and Hydroamination

著者 (9件)： 木村朋恵 (横浜国大) ,  木村朋恵 (公文国際学園中等部・高等部) ,  田中翔 (横浜国大 教育人間科学) ,  田中翔 (青山学院初等部) ,  居城朱美 (横浜国大 教育人間科学) ,  居城朱美 (羽村市羽村西小) ,  鈴木俊彰 (横浜国大) ,  鈴木俊彰 (横浜国大 教育人間科学) ,  鈴木俊彰 (横浜国大 教育)
資料名： 横浜国立大学教育学部紀要 4 自然科学(Web)  (Journal of the College of Education, Yokohama National University. Natural Sciences (Web))
号： 1  ページ： 51-62 (WEB ONLY)  発行年： 2018年02月28日 
JST資料番号： U1262B  ISSN： 2433-9504  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： n-ブチルリチウムは,少量のアミンの存在下で,1-アルキンの触媒的cis-選択的head-to-head二量化のための効率的な触媒前駆体として役立ち,対応する共役cis-エンインを与えることができ,アルキンとアミンの付加物は検出されなかった。例えば,フェニルアセチレンを二量化して,エナミンを生成させることなく,13mol%のn-BuLiおよび30mol%のジイソプロピルアミンを用いて120°C,240時間で,70%の収率でcis-1,4-ジフェニル-1-ブテン-3-インを得た。しかし,溶媒としての過剰量のピロリジンの存在下では,ピロリジンの1-アルキンへの付加が起こりエナミンを与えた。妥当な反応機構を論じた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 触媒 ,  *アルキン ,  *二量化 ,  付加反応 ,  アミン ,  エナミン ,  アミノ化 ,  エニン ,  反応機構 ,  有機リチウム化合物 ,  脂肪族アミン ,  第二アミン ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： エンイン化合物 ,  *ヒドロアミノ化 ,  触媒前駆体

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (14件)： (1E)-1,4-ジフェニル-1-ブテン-3-イン ,  (1Z)-1,4-ジフェニル-1-ブテン-3-イン ,  1-(1-フェニルエテニル)ピロリジン ,  1-(アニリノジメチルシリル)-2,3,4,5-テトラメチル-2,4-シクロペンタジエン ,  1-[(1E)-2-フェニルエテニル]ピロリジン ,  1-[(1Z)-2-フェニルエテニル]ピロリジン ,  1-ピロリジンカルボアルデヒド ,  2,4-ジフェニル-1-ブテン-3-イン ,  N,N-ジイソプロピルホルムアミド ,  n-ブチルリチウム ,  ジイソプロピルアミン ,  ピロリジン ,  フェニルアセチレン ,  フェニルエチニルリチウム

タイトルに関連する用語 (5件)： n-ブチルリチウム ,  触媒 ,  アルキン ,  二量化 ,  ヒドロアミノ化