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J-GLOBAL ID：201802278249901856   整理番号：18A0991478

α-ヘテロ原子置換酢酸エステルとぎ酸アルキルとの脱水型Ti-Claisen縮合(カルボhomologゲーション) (Z)-立体的に定義された交差カップリングパートナーとしての利用とストロビリンAの簡易合成への応用【JST・京大機械翻訳】

Dehydration-type Ti-Claisen Condensation (Carbonhomologation) of α-Heteroatom-substituted Acetates with Alkyl Formates: Utilization as (Z)-Stereodefined Cross-coupling Partners and Application to Concise Synthesis of Strobilurin A

著者 (4件)： Nakatsuji Hidefumi (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, Hyogo, 669-1337, Japan) ,  Kamada Risa (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, Hyogo, 669-1337, Japan) ,  Kitaguchi Hideya (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, Hyogo, 669-1337, Japan) ,  Tanabe Yoo (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, Hyogo, 669-1337, Japan)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 21  ページ： 3865-3879  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： TiCl_4-Et_3Nまたは-Bu_3N試薬は,アルキルα-ヘテロ原子(ハロおよびスルホニルオキシ)-置換酢酸エステル(XCH_2CO_2R)とアルキルホルマート(HCO_2R)との高い(Z)立体選択的炭素homologation(デ水和物イオン型Ti-Claisen縮合を行い,種々のアルキルβ-アルコキシ-α-ハロまたはスルホニルオキシ置換アクリラート(24例;51%~91%収率)を得た。得られたメチルβ-メトキシ-α-ハロ又はスルホニルオキシ置換アクリル酸エステルを用いた立体選択的Suzuki-Miyaura,Negishi及びSonogashira交差カップリングは円滑に進行し,中程度から高収率(35例;29%-99%収率)で種々のβ-アルコキシ-α-置換アクリラートを生成した。成功した応用として,本反応シーケンス(脱水型Ti-Claisen縮合およびSuzuki-Miyaura交差カップリング)を利用して,ストロビリリンAの3段階直接合成を行い,3つの連続オレフィン(2E,3Z,5E)の幾何構造を完全に維持した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  Claisen縮合 ,  *脱水 ,  水和物 ,  *縮合反応 ,  化学合成
準シソーラス用語： 幾何構造 ,  直接合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (9件)： 合成法 ,  C-Cカップリング ,  クロスカップリング ,  合成設計 ,  Ti-Claisen縮合 ,  Suzuki-Miyaura交差カップリング ,  Negishi交差カップリング ,  Sonogashira交差カップリング ,  ストロビルリンA

分類 (2件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

タイトルに関連する用語 (12件)： ヘテロ原子 ,  置換 ,  酢酸エステル ,  ぎ酸 ,  Ti ,  Claisen縮合 ,  立体 ,  定義 ,  交差カップリング ,  パートナー ,  簡易 ,  応用