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J-GLOBAL ID：201902210522119772   整理番号：19A2431705

ジベンゾ縮合シクロオクチンとの歪促進環状付加におけるアルケニルアジドのクリック性に及ぼす共鳴の影響

Effect of Resonance on the Clickability of Alkenyl Azides in the Strain-promoted Cycloaddition with Dibenzo-fused Cyclooctynes

著者 (7件)： Yoshida Suguru (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Goto Sayuri (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Nishiyama Yoshitake (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Hazama Yuki (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Kondo Masakazu (Ichihara Research Center, JNC Petrochemical Corporation) ,  Matsushita Takeshi (Ichihara Research Center, JNC Petrochemical Corporation) ,  Hosoya Takamitsu (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU))
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 48  号： 9  ページ： 1038-1041(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々のアルケニルアジドとアルキルアジドの,歪促進環状付加反応におけるクリック性を調べた。アルケニルアジドは一般的にアルキルアジドよりも低いクリック性を示したが,立体障害アルケニルアジドはアルキルアジドと同等の高い反応性を示した。理論解析により,これらのユニークな反応性は,アジド基のフロンティア分子軌道相互作用及び歪性から誘導されることを示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *環状付加 ,  *化学合成 ,  反応性 ,  立体効果 ,  *フロンティア軌道 ,  *分子歪 ,  共鳴 ,  効果 ,  HOMO ,  LUMO ,  密度汎関数法 ,  芳香族化合物 ,  アジド
準シソーラス用語： *クリック化学 ,  共鳴効果

著者キーワード (3件)： クリック化学 ,  アジド ,  共鳴効果

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (21件)： (1-フェニルビニル)アザイド ,  [(E)-スチリル]アザイド ,  [(Z)-1,2-ジフェニルビニル]アジド ,  1-(1-フェニルビニル)-4-アセチル-5-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-[(Z)-1,2-ジフェニルビニル]-4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-[1-[(Z)-1,2-ジフェニルビニル]-5-メチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]エタノン ,  1-フェニルエチルアザイド ,  1-メチレン-3-フェニルプロピルアザイド ,  2,6-ジイソプロピルフェニルアザイド ,  4-フェニル-1-(1-フェニルエテニル)-1H-1,2,3-トリアゾール ,  5,16-ジフェネチル-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ジベンジル-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ビス(1-フェニルエチル)-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ビス(1-フェニルビニル)-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ビス(1-フェネチルビニル)-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ビス[(Z)-1,2-ジフェニルビニル]-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5-(1-フェニルビニル)-3,4,5-トリアザテトラシクロ[13.4.0.0^2,6.0^7,12]ノナデカ-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-オクタエン ,  5-[(Z)-1,2-ジフェニルビニル]-3,4,5-トリアザテトラシクロ[13.4.0.0^2,6.0^7,12]ノナデカ-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-オクタエン ,  フェニルアザイド ,  フェネチルアザイド ,  ベンジルアザイド

引用文献 (61件)：

• 1) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
• 2) a) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
• 2) b) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
• 2) c) M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
• 2) d) J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302.

タイトルに関連する用語 (7件)： 縮合 ,  シクロオクチン ,  歪 ,  促進 ,  環状付加 ,  クリック ,  共鳴