文献

J-GLOBAL ID：201902210588606078   整理番号：19A2371725

アーユルベーダ伝統医学から単離された強力なα-グリコシダーゼ阻害剤,ネオコタノールの簡易合成【JST・京大機械翻訳】

Facile Synthesis of Neokotalanol, a Potent α-glycosidase Inhibitor Isolated from the Ayurvedic Traditional Medicine “”

著者 (9件)： Tanabe Genzoh (Faculty of Pharmacy, Kindai University) ,  Tanabe Genzoh (Pharmaceutical Research and Technology Institute, Kindai University) ,  Ueda Satoshi (Faculty of Pharmacy, Kindai University) ,  Kurimoto Kazuho (Faculty of Pharmacy, Kindai University) ,  Sonoda Naoki (Faculty of Pharmacy, Kindai University) ,  Marumoto Shinsuke (Joint Research Centre, Kindai University) ,  Ishikawa Fumihiro (Faculty of Pharmacy, Kindai University) ,  Xie Weijia (State Key Laboratory of Natural Medicines and Department of Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, P. R. China) ,  Muraoka Osamu (Pharmaceutical Research and Technology Institute, Kindai University)
資料名： ACS Omega  (ACS Omega)
巻： 4  号： 4  ページ： 7533-7542  発行年： 2019年 
JST資料番号： W5044A  ISSN： 2470-1343  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Neokotalanol(5)は,伝統的なAyurvedic薬から分離されたスルホニウム型α-グルコシダーゼ阻害剤である。マルターゼ-グルコアミラーゼに対するその効力はアカルボースよりも2000倍強かった。この一連のスルホニウム塩の中で最も活性と認識されている5にもかかわらず,保護された鍵中間体の選択と設計の困難さのために,5に至る容易で効果的な合成プロトコルは今日まで確立されていない。本研究では,容易にアクセス可能なD-ガラクトース(18)から,適切に保護されたエポキシド(β-20)を設計し,ジアステレオ選択的に合成した。β-20を用いることにより,スルフィド(7b)のS-アルキル化が,高ジアステレオ選択的に進行し,良好な全収率(11%,14段階を経て)が得られた。これは,以前に報告された3つの配列(15段階を経て~1%,18段階を経て~0.5%,14段階を経て~2%)より優れていた。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： α-グルコシダーゼ ,  *スルホニウム ,  アルキル化 ,  中間体 ,  アミノ糖 ,  脂環式化合物 ,  ヘキソース ,  酵素阻害剤 ,  アルドース ,  オレフィン化合物 ,  デオキシ糖 ,  ピラノシド ,  グルコシド ,  三糖類 ,  第二アミン ,  ポリオール
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  αグルコシダーゼ阻害剤 ,  *グリコシダーゼ阻害剤 ,  *伝統医学 ,  *アーユルベーダ , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  医用素材  (GA05040H) ,  単糖類  (CF10052H) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (1件)： アカルボース

タイトルに関連する用語 (5件)： アーユルベーダ ,  伝統医学 ,  単離 ,  グリコシダーゼ阻害剤 ,  簡易