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J-GLOBAL ID：201902211646763591   整理番号：19A2296892

求核芳香族置換による6-アミノ-および6-アリールアゾアズレン類の合成およびそれらの反応性と性質【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of 6-Amino- and 6-Arylazoazulenes via Nucleophilic Aromatic Substitution and Their Reactivity and Properties

著者 (9件)： Shoji Taku (Graduate School of Science and Technology, Shinshu University, Japan) ,  Sugiyama Shuhei (Graduate School of Science and Technology, Shinshu University, Japan) ,  Takeuchi Mutsumi (Graduate School of Science and Technology, Shinshu University, Japan) ,  Ohta Akira (Graduate School of Science and Technology, Shinshu University, Japan) ,  Sekiguchi Ryuta (Graduate School of Science and Technology, Shinshu University, Japan) ,  Ito Shunji (Graduate School of Science and Technology, Hirosaki University, Japan) ,  Yatsu Tomoaki (Graduate School of Science and Technology, Hirosaki University, Japan) ,  Okujima Tetsuo (Graduate School of Science and Engineering, Ehime University, Japan) ,  Yasunami Masafumi (Department of Chemical Biology and Applied Chemistry, College of Engineering, Nihon University, Japan)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 84  号： 3  ページ： 1257-1275  発行年： 2019年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジエチル6-ブロモアズレン-1,3-ジカルボキシラート(1)と種々のアミンとの求核芳香族置換(S_NAr)反応により,対応する6-アミノアズレン誘導体2a-2jが良好~優れた収率で得られた。1,3-ジエトキシカルボニル機能を持たない6-アミノアズレン誘導体3a-3fを,100%H_3PO_4による2a-2fの脱エステル化によって得た。臭素化,S_NAr及びパラジウム触媒交差カップリング反応に対する6-アミノアズレンの反応性も明らかにした。1とアリールヒドラジンとのS_NAr反応,続くN_2H_4の存在下でのPb-(OAc)_4による酸化により,6-アリールアゾアズレン13a-13cを調製した。6-アミノ-及び6-アリールアゾアズレンの構造的,光学的及び電気化学的性質を単結晶X線構造解析,UV/vis分光法,ボルタンメトリー分析,分光電気化学及び理論計算により明らかにした。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 分光電気化学 ,  アミン ,  *反応性 ,  パラジウム触媒 ,  ボルタンメトリー ,  単結晶 ,  エステル化 ,  X線構造解析 ,  交差カップリング反応 ,  臭素化
準シソーラス用語： 理論計算 ,  電気化学的特性 ,  *芳香族置換 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  置換反応  (CF02020B) ,  コバルトとニッケルの錯体  (CE01092Y) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  アルキン  (CF03040E)

タイトルに関連する用語 (4件)： 核 ,  芳香族置換 ,  反応性 ,  性質