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J-GLOBAL ID：201902214054436213   整理番号：19A0490844

Wolff転位-アミド化-Michael-ヘミアミノ化シーケンスを経るスピロ環状ピペリドン類のワンポット二段階有機触媒不斉合成【JST・京大機械翻訳】

One-Pot Two-Step Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Piperidones via Wolff Rearrangement-Amidation-Michael-Hemiaminalization Sequence

著者 (9件)： Liu Yanqing (State Key Laboratory Breeding Base of Systematic Research, Development and Utilization of Chinese Medicine, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China) ,  Ouyang Liang (State Key Laboratory of Biotherapy and Cancer Center, West China Hospital, Sichuan University, Chengdu 610041, China) ,  Tan Ying (China Resources Sanjiu (Ya’an) Pharmaceutical Company Limited, Ya’an 625000, China) ,  Tang Xue (State Key Laboratory Breeding Base of Systematic Research, Development and Utilization of Chinese Medicine, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China) ,  Kang Jingwen (State Key Laboratory Breeding Base of Systematic Research, Development and Utilization of Chinese Medicine, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China) ,  Wang Chunting (State Key Laboratory of Biotherapy and Cancer Center, West China Hospital, Sichuan University, Chengdu 610041, China) ,  Zhu Yaning (China Resources Sanjiu (Ya’an) Pharmaceutical Company Limited, Ya’an 625000, China) ,  Peng Cheng (State Key Laboratory Breeding Base of Systematic Research, Development and Utilization of Chinese Medicine, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China) ,  Huang Wei (State Key Laboratory Breeding Base of Systematic Research, Development and Utilization of Chinese Medicine, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China)
資料名： Catalysts (Web)  (Catalysts (Web))
巻： 7  号： 2  ページ： 46  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7154A  ISSN： 2073-4344  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環状2-ジアゾ-1,3-ジケトン,第一アミン及びα,β-不飽和アルデヒドを含む,高度にエナンチオ選択的な有機触媒Wolff再配置-アミド化-Michael-ヘミアミノ化段階的反応について述べた。生成物立体制御は,このワンポット多成分反応におけるステップの順序を調整することによって達成できる。このアプローチを用いて,3つの立体中心と多重官能基を有する種々の光学活性スピロ環状ピペリドンを,76%までの良好な収率,80:20までの中程度のジアステレオ選択性,および97%までの高エナンチオ選択性で合成した。Copyright 2019 The Author(s) All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 第一アミン ,  *アミノ化 ,  *アミド化 ,  光学活性 ,  ワンポット合成 ,  *不斉合成
準シソーラス用語： 有機触媒反応 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  官能基 ,  多成分反応 ,  立体制御 ,  再配列 ,  *有機触媒 ,  *環状 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： 有機触媒反応 ,  不斉合成 ,  ワンポット反応 ,  多成分反応 ,  アミノ触媒作用 ,  スピロ環状ピペリドン

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

引用文献 (50件)：

• Rubiralta, M.; Giralt, E.; Diez, A. Piperidine: Structure, Preparation, Reactivity, and Synthetic Applications of Piperidine and Its Derivatives; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1991.
• Albrecht, Ł.; Jiang, H.; Jørgensen, K.A. A simple recipe for sophisticated cocktails: Organocatalytic one-pot reactions-Concept, nomenclature, and future perspectives. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8492-8509.
• Alemán, J.; Cabrera, S. Applications of asymmetric organocatalysis in medicinal chemistry. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 774-793.
• Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K.A. Squaramides: Bridging from molecular recognition to bifunctional organocatalysis. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6890-6899.
• Bugaut, X.; Glorius, F. Organocatalytic umpolung: N-heterocyclic carbenes and beyond. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522.

タイトルに関連する用語 (9件)： Wolff転位 ,  アミド化 ,  シーケンス ,  環状 ,  ピペリドン類 ,  ポット ,  段階 ,  有機触媒 ,  不斉合成