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J-GLOBAL ID：201902215775633564   整理番号：19A1642984

イリオモテオリド-2aの全合成,立体化学的改訂および生物学的評価【JST・京大機械翻訳】

Total Synthesis, Stereochemical Revision, and Biological Assessment of Iriomoteolide-2a

著者 (7件)： Sakamoto Keita (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Engineering, Chuo University, 1-13-27 Kasuga, Bunkyo-ku, Tokyo, 112-8551, Japan) ,  Sakamoto Keita (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, 2-1-1 Katahira, Aoba-ku, Sendai, 980-8577, Japan) ,  Hakamata Akihiro (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, 2-1-1 Katahira, Aoba-ku, Sendai, 980-8577, Japan) ,  Iwasaki Arihiro (Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Suenaga Kiyotake (Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Tsuda Masashi (Center for Advanced Marine Core Research and Department of, Agriculture and Marine Science, Kochi University, Nankoku, Kochi, 783-8502, Japan) ,  Fuwa Haruhiko (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Engineering, Chuo University, 1-13-27 Kasuga, Bunkyo-ku, Tokyo, 112-8551, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 25  号： 36  ページ： 8528-8542  発行年： 2019年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イリオモテリド-2aは,底生渦鞭毛藻類Amphidinium sp. HYA024株の培養液から単離された海洋マクロライド代謝産物である。この自然発生物質は,ヒト癌細胞株HeLaおよびDG-75に対して顕著な細胞毒性活性を示し,マウス白血病P388細胞株に対してin vivo抗腫瘍活性を示すことが報告されている。ここでは,イリオモテリド-2aの全合成,立体化学的修正,および生物学的評価について詳細に報告する。イリオモテリド-2aの提案構造1の全合成は,Suzuki-Miyauraカップリング,エステル化及び閉環メタセシスによる三成分の後期収束集合を特徴とした。しかし,合成1のNMRデータは天然物と同一ではなかった。適切に設計されたモデル化合物の真正材料のNMRデータと合成/NMR分析の注意深い分析は,正しい構造の候補としての4つの可能な立体異性体2-5の考察をもたらした。したがって,2-5の全合成は収束戦略の利点を利用することにより達成され,合成2-5のNMRスペクトルと天然物のそれらとの比較は,5がイリオモテリド-2aの正しい相対配置を示すという結論を導いた。この天然生成物の絶対配置を,最終的に,合成5/ent-5のキラルHPLC分析により,真正試料を用いて確立した。合成化合物の抗増殖活性をHeLa及びA549細胞に対して評価し,期待と対照的に,合成5及びent-5はこれらの細胞系においてわずかに活性であることを示した。本研究は,天然物の構造と生物活性の確立における全合成の重要な役割を明確に強調する。Copyright 2019 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 絶対配置 ,  *立体化学 ,  天然材料 ,  生物活性 ,  *全合成 ,  抗腫瘍作用 ,  細胞毒性 ,  ヒト ,  NMR【磁気共鳴】 ,  閉環メタセシス ,  エステル化 ,  代謝産物 ,  抗増殖活性 ,  マクロライド ,  アンフィディニウム属
準シソーラス用語： Amphidinium , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 配置決定 ,  細胞毒性 ,  大環状 ,  天然物 ,  全合成

分類 (3件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  薬物の合成  (GV01030F)

タイトルに関連する用語 (4件)： 全合成 ,  立体化学 ,  改訂 ,  生物学的評価