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J-GLOBAL ID：201902216401019442   整理番号：19A2360077

キラルなカルボン酸塩との水素結合によるアキラルな環状ビスウレアの誘起円偏光二色性【JST・京大機械翻訳】

Induced Circular Dichroism of Achiral Cyclic Bisurea via Hydrogen Bonds with Chiral Carboxylates

著者 (3件)： Osawa Kohei (Graduate School of Science and Engineering, Yamagata University, Yamagata, Japan) ,  Tagaya Hideyuki (Graduate School of Science and Engineering, Yamagata University, Yamagata, Japan) ,  Kondo Shin-ichi (Department of Chemistry, Faculty of Science, Yamagata University, Yamagata, Japan)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 84  号： 11  ページ： 6623-6630  発行年： 2019年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アセチル化キラルカルボン酸塩(Ac-AlAlO-,Ac-ValO-,Ac-LeuO-,およびAc-PheO-)の結合テトラブチルアンモニウム塩によるアキラルなビスウレア誘導体のキラル誘導特性を研究した。紫外可視滴定は,ビスウレアとカルボン酸塩の間の1:1錯体形成を示した。環状ビスウレア(1a)の計算会合定数は非環状誘導体(2)のそれらより5~10倍大きく,1aはAc-LeuO-に対して最も高い結合親和性を示した。1aと2の両方の円偏光二色性(CD)はキラルなカルボン酸塩の添加により誘導されたが,1aのCD強度は2のそれよりも大きかった。特に,キラルなAc-LeuO-により誘導された強度が最大であった。1H核磁気共鳴滴定と密度汎関数理論(DFT)計算は,4つの尿素N-Hsとカルボン酸基の協同水素結合と1aのナフチル単位とAc-LeuO-のメチル部分の間のCH-π相互作用を示した。さらに,DFT計算は,1aのねじれ反時計配座がAc-d-LeuO-により支配的に誘導されることを示唆した。1aのCD強度変化は,Ac-LeuO-のエナンチオマ過剰(ee)値と良好な直線関係を示した。したがって,1aはキラルアニオンのeeを決定するための立体動的キラルプローブとして利用できる。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  エナンチオマ ,  *円偏光二色性 ,  アニオン ,  *カルボン酸塩 ,  ねじり変形 ,  密度汎関数法 ,  立体配座 ,  *水素結合 ,  滴定 ,  錯体生成 ,  会合定数 ,  *環状 ,  *アキラル ,  *キラリティ

分類 (5件)： 分子の電子構造  (BH05010Q) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  有機りん化合物  (CF08040N) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  分子化合物  (CE02000C)

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  カルボン酸塩 ,  水素結合 ,  アキラル ,  環状 ,  誘起 ,  円偏光二色性