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J-GLOBAL ID：201902218227310919   整理番号：19A0656507

紅藻からの2種の致死毒素,ポリカベルノシドAおよびBの全合成【JST・京大機械翻訳】

Total Synthesis of Polycavernosides A and B, Two Lethal Toxins from Red Alga

著者 (8件)： Iwasaki Kotaro (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Sasaki Satori (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Kasai Yusuke (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Kawashima Yuki (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Sasaki Shohei (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Ito Takanori (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Japan) ,  Yotsu-Yamashita Mari (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Japan) ,  Sasaki Makoto (Graduate School of Life Sciences, Tohoku University, Japan)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 24  ページ： 13204-13219  発行年： 2017年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポリキャビノシドAとBは,食用紅藻Gracilaria edulis(Polypernosa tsudai)による致死的なヒト中毒を引き起こす毒素として単離されたグリコシドマクロライド天然物である。ポリキャビノシドAとBの全合成を収束アプローチにより達成した。マクロラクトンコア構造の合成は,鍵となるステップとしてヘテロDiels-Alder反応とKiyokokaアルドール反応を用いた2つの重要なフラグメントの触媒不斉合成,Suzuki-Miyauraカップリングによるそれらの結合,およびKeckマクロラクトン化によって強調される。最後に,L-フコシル-D-キシロース単位によるグリコシル化およびStilleカップリングによるポリエン側鎖の構築により,ポリキャビノシドAおよびBの全合成を完了した。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 不斉合成 ,  ポリエン ,  側鎖 ,  ヒト ,  アルドール反応 ,  Suzuki反応 ,  天然材料 ,  触媒 ,  *毒素 ,  グリコシル化 ,  *全合成 ,  *紅藻類
準シソーラス用語： Stilleカップリング ,  マクロラクトン化 ,  オゴノリ属 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (5件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

タイトルに関連する用語 (4件)： 紅藻 ,  毒素 ,  ポリカベルノシドA ,  全合成