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J-GLOBAL ID：201902218536808771   整理番号：19A2843841

末端単位の水素結合により支援された2,7-置換9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセンの反平行配置

Antiparallel Arrangement of 2,7-Substituted 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Assisted by Hydrogen Bonding of Terminal Units

著者 (5件)： Kaneko Takashi (Graduate School of Science and Technology, Niigata University) ,  Araki Yosuke (Graduate School of Science and Technology, Niigata University) ,  Shinohara Ken-ichi (School of Materials Science, Japan Advanced Institute of Science and Technology (JAIST)) ,  Teraguchi Masahiro (Graduate School of Science and Technology, Niigata University) ,  Aoki Toshiki (Graduate School of Science and Technology, Niigata University)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web)  (Bulletin of the Chemical Society of Japan (Web))
巻： 92  号： 10  ページ： 1672-1678(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1703A  ISSN： 1348-0634  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 嵩高いフェノール残基を有する2,7-置換9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセンを合成し,それらの反平行分子配置を検討した。UV-vis吸収および光ルミネセンス特性および分子力学計算は,それらが水素結合およびπ-π相互作用により強く関連する反平行π-π積層二量体を形成することを示した。この強く会合した二量体構造は,スピンキャスティング希薄クロロホルム/ヘキサン(2/8v/v)溶液により雲母上に調製した試料のAFM画像により支持された。しかし,非伝統的水素結合の不在はオフセットスタッキングをもたらし,単結晶X線解析から確認された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *末端基 ,  *分子間水素結合 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  ジイン ,  アルキン ,  ポリアリーレンエチニレン ,  フェノールエーテル ,  分子間相互作用 ,  分子内相互作用 ,  *分子集合体 ,  立体配座 ,  立体化学 ,  立体障害 ,  スピンコーティング ,  薄膜成長 ,  雲母 ,  原子間力顕微鏡 ,  X線回折 ,  単結晶 ,  二量体 ,  光ルミネセンス ,  紫外可視吸収スペクトル ,  結晶構造 ,  結晶充填 ,  分子充填 ,  分子内力学 ,  有機半導体 ,  π電子 ,  高分子薄膜 ,  分子構造 ,  計算機シミュレーション ,  最適化手法 ,  分子動力学 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  カップリング反応 ,  単結晶X線回折 ,  *アントラセン類 ,  ナフタレン類 ,  計算機利用 ,  利用 ,  脂肪族塩素化合物 ,  トリハロメタン ,  アルカン
準シソーラス用語： AFM【顕微鏡】 ,  *アントラセン誘導体 ,  ナフタレン誘導体 ,  分子会合体

著者キーワード (3件)： π-πスタッキング ,  結晶工学 ,  BPEA

分類 (3件)： アントラセン  (CF06060V) ,  有機化合物の結晶成長  (BK13070E) ,  有機化合物のルミネセンス  (BM08094A)

物質索引 (9件)： クロロホルム ,  ヘキサン ,  2,7-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-アセトキシフェニル)-9,10-ビス[[3,5-ビス(ヒドロキシメチル)-4-(ドデシルオキシ)フェニル]エチニル]アントラセン ,  4,4′-[9,10-ビス[3,5-ジ(ヒドロキシメチル)-4-ドデシルオキシフェニルエチニル]アントラセン-2,7-ジイル]ビス(2,6-ジtert-ブチルフェノール) ,  [[4,4′-[9,10-ビス[3,5-ジ(ヒドロキシメチル)-4-ドデシルオキシフェニルエチニル]アントラセン-2,7-ジイル]ビス(2,6-ジtert-ブチルベンゼン)]-1,1′-ジイルジ(オキシ)]ラジカル ,  4-{7-[4-(アセチルオキシ)-3,5-ジ-tert-ブチルフェニル]-9,10-ジブロモアントラセン-2-イル}-2,6-ジ-tert-ブチルフェニルアセタート ,  2-(ドデシルオキシ)-5-エチニル-1,3-フェニレンビス(メタノール) ,  4-{7-[4-(アセチルオキシ)-3,5-ジ-tert-ブチルフェニル]-10-ブロモ-9-{2-[4-(ドデシルオキシ)-3,5-ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]エチニル}アントラセン-2-イル}-2,6-ジ-tert-ブチルフェニルアセタート ,  4-{7-[4-(アセチルオキシ)-3,5-ジ-tert-ブチルフェニル]-9-ブロモ-10-{2-[4-(ドデシルオキシ)-3,5-ビス(ヒドロキシメチル)フェニル]エチニル}アントラセン-2-イル}-2,6-ジ-tert-ブチルフェニルアセタート

引用文献 (51件)：

• 1) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
• 2) A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245.
• 3) J. D. Tovar, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1527.
• 4) P. A. Korevaar, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Chem. Mater. 2014, 26, 576.
• 5) M. Liu, L. Zhang, T. Wang, Chem. Rev. 2015, 115, 7304.

タイトルに関連する用語 (6件)： 水素結合 ,  支援 ,  置換 ,  ビス ,  アントラセン ,  平行配置