文献

J-GLOBAL ID：201902219629405083   整理番号：19A1861746

形式的C-Hアジド化と官能基選択的変換による多様な3-アジド-5-(アジドメチル)ベンゼン誘導体の合成

SYNTHESIS OF DIVERSE 3-AZIDO-5-(AZIDOMETHYL)BENZENE DERIVATIVES VIA FORMAL C-H AZIDATION AND FUNCTIONAL GROUP-SELECTIVE TRANSFORMATIONS

著者 (6件)： NISHIYAMA Yoshitake (Tokyo Medical and Dental Univ. (TMDU), Tokyo, JPN) ,  MISAWA Yoshihiro (Tokyo Medical and Dental Univ. (TMDU), Tokyo, JPN) ,  HAZAMA Yuki (Tokyo Medical and Dental Univ. (TMDU), Tokyo, JPN) ,  OYA Kazuhiro (Tokyo Medical and Dental Univ. (TMDU), Tokyo, JPN) ,  YOSHIDA Suguru (Tokyo Medical and Dental Univ. (TMDU), Tokyo, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (Tokyo Medical and Dental Univ. (TMDU), Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 99  号： 2  ページ： 1053-1072  発行年： 2019年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-アジド-5-(アジドメチル)ベンゼン誘導体は,生物活性化合物の標的同定のための多様なビストリゾール化合物と光親和性プローブを調製するための有用な化合物である。多様な範囲のジアジド化合物をより容易に合成するために,ヨード,ブロモ,メトキシカルボニルまたはシアノ基のような変換可能な官能基を有するジアジド化合物を合成するための容易な方法を開発した。この方法は位置選択的ホウ素化による1,3-ジ置換ベンゼンの形式的C-Hアジド化とそれに続く脱ホウ素化に基づいており,ベンゼン環上の1-炭素単位のアジドメチル基への変換を伴った。ジアジド化合物の官能基はカルボキシ,(スクシンイミジルオキシ)カルボニル,ヒドロキシメチル,ホルミル,ブロモメチル,トシルチオメチル,エチニル,ジアゾアセチル,ブロモアセチル,ボリル,ヒドロキシ,アミノカルボニル,アミノ,およびイソチオシアナート基を含む種々の結合基に効率的に変換され,アジド基を不接触にした。結合基における共役を介してアミド,チオウレア,およびスルフィド結合を形成することによってジアジド化合物を調製するために,いくつかのジアジドビルディングブロックを用いた。これらの結果は,ここで述べた方法がジアジドプローブ合成とビストリアゾールライブラリー構築を容易にすることを示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アジド ,  芳香族化合物 ,  *求核置換反応 ,  ホウ素化 ,  脱離反応 ,  化学反応 ,  活性化 ,  化学合成
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  *アジド化

分類 (1件)： 芳香族単環ヒドロキシルアミン及びヒドラジンその他の芳香族単環多窒素直結化合物  (CF05060O)

物質索引 (15件)： [3-アジド-5-(アジドメチル)フェニル]メタノール ,  3-ヨード-5-アジドベンジルアザイド ,  3-(ブロモメチル)-5-アジドベンジルアザイド ,  3-アジド-5-(アジドメチル)安息香酸 ,  3-(アジドメチル)-5-アジド安息香酸スクシンイミジル ,  3-アジド-5-(アジドメチル)ベンズアルデヒド ,  1-[(トシルチオ)メチル]-3-アジド-5-(アジドメチル)ベンゼン ,  N′-ヒドロキシ-3-(アジドメチル)-5-アジドベンズアミジン ,  1-アジド-3-(アジドメチル)-5-エチニルベンゼン ,  5-ジアゾアセチル-3-(アジドメチル)フェニルアザイド ,  1-[3-アジド-5-(アジドメチル)フェニル]-2-ブロモエタノン ,  3-(アジドメチル)-5-アジドフェノール ,  3-アジド-5-(アジドメチル)アニリン ,  3-アジド-5-(アジドメチル)フェニルイソチオシアナート ,  3-(アジドメチル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)フェニルアザイド

引用文献 (35件)：

• (a) S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, and V. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 5188; (b) S. Bräse and K. Banert, 'Organic Azides: Syntheses and Applications', John Wiley & Sons, West Sussex, 2010; (c) Z. Yuan, G.-C. Kuang, R. J. Clark, and L. Zhu, Org. Lett., 2012, 14, 2590; (d) J. Dommerholt, O. van Rooijen, A. Borrmann, C. F. Guerra, F. M. Bickelhaupt, and F. L. van Delft, Nat. Commun., 2014, 5, 5378; (e) S. Xie, S. A. Lopez, O. Ramström, M. Yan, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 2958; (f) N. Münster, P. Nikodemiak, and U. Koert, Org. Lett., 2016, 18, 4296; (g) K. Banert, Synthesis, 2016, 48, 2361; (h) D. Huang and G. Yan, Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 1600.
• (a) C. Wentrup, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 393; (b) D. Intrieri, P. Zardi, A. Caselli, and E. Gallo, Chem. Commun., 2014, 50, 11440.
• (a) H. C. Kolb, M. G. Finn, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 2004; (b) J. E. Hein and V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1302; (c) A. Mandoli, Molecules, 2016, 21, 1174.
• (a) C. W. Tornøse, C. Christensen, and M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057; (b) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596; (c) M. Meldal and C. W. Tornøe, Chem. Rev., 2008, 108, 2952.
• (a) E. M. Sletten and C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6974; (b) M. F. Debets, C. W. J. van der Doelen, F. P. J. T. Rutjes, and F. L. van Delft, ChemBioChem, 2010, 11, 1168; (c) J. C. Jewett and C. R. Bertozzi, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1272; (d) J. Dommerholt, F. P. J. T. Rutjes, and F. L. van Delft, Top. Curr. Chem., 2016, 374, 16.

タイトルに関連する用語 (4件)： アジド化 ,  官能基 ,  アジド ,  ベンゼン誘導体