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J-GLOBAL ID：201902220032679718   整理番号：19A0201731

二ふっ化物水溶液による求核フッ素化:相間移動触媒の効果【JST・京大機械翻訳】

Nucleophilic Fluorination with Aqueous Bifluoride Solution: Effect of the Phase-Transfer Catalyst

著者 (2件)： Talko Alicja (Faculty of Chemistry, University of Warsaw, Poland) ,  Barbasiewicz Michal (Faculty of Chemistry, University of Warsaw, Poland)
資料名： ACS Sustainable Chemistry & Engineering  (ACS Sustainable Chemistry & Engineering)
巻： 6  号： 5  ページ： 6693-6701  発行年： 2018年 
JST資料番号： W5047A  ISSN： 2168-0485  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二フッ化カリウム(KHF_2)の飽和水溶液による塩化スルホニル,塩化アシル,およびアルキルスルホン酸塩の求核フッ素化を,液-液二相条件下で研究した。Sharplessら([引用文献情報:原文を参照])によって報告された独自の「オン-水」法を相間移動触媒の存在下でモデル1-オクタンスルホニルクロリド上で試験し,そのいくつかは反応速度に有益であるように見えた。フッ化物イオンの高い水和エネルギーにもかかわらず,触媒系は求核種の界面輸送に典型的な多くの特徴を示し,触媒の量及び構造,触媒の対イオンの親油性及び撹拌速度により制御された。1mol%の塩化テトラブチルアンモニウムの存在下でのアシルふっ化物の合成の他に,カルボン酸と無水物の生成を最小化することにより,反応の選択性に影響を与えた。提示した結果は,二フッ化物の水溶液(アルカリ金属フッ化物溶液の酸性化によりアクセス可能な合成的に等価な系)が二相条件下でフッ化物イオンの効率的な供給源であり,固有反応速度が十分に高いことを示した。この方法により,溶媒和アニオンのより反応性の高い形の求核フッ素化が可能になった。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *水溶液 ,  *相間移動触媒 ,  溶媒和 ,  対イオン ,  求核試薬 ,  *フッ化物 ,  界面 ,  アニオン ,  *触媒 ,  反応速度 ,  カルボン酸 ,  *フッ素化 ,  フッ化カリウム
準シソーラス用語： 無水物 ,  フッ化物イオン , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 求核フッ素化 ,  二ふっ化物アニオン ,  相間移動触媒作用 ,  スルホニルフルオリド ,  アシルフルオリド

分類 (1件)： その他の触媒  (CB06123Z)

引用文献 (1件)：

• J. Org. Chem. 2016, 81, 11360-11362, DOI: 10.1021/acs.joc.6b01423

タイトルに関連する用語 (5件)： ふっ化物 ,  水溶液 ,  核 ,  フッ素化 ,  相間移動触媒