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J-GLOBAL ID：201902226828133456   整理番号：19A0851094

核酸塩基として2-アミノピリミジン-4-オンを有するアルキニルC-ヌクレオチドからなるDNA様構造の設計と合成

DESIGN AND SYNTHESIS OF A DNA-LIKE STRUCTURE COMPOSED OF ALKYNYL C-NUCLEOTIDE WITH 2-AMINOPYRIMIDIN-4-ONE AS A NUCLEOBASE

著者 (3件)： KUROSAKI Fumihiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  CHIBA Junya (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  INOUYE Masahiko (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 97  号： 2  ページ： 1149-1156  発行年： 2018年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 複素環化合物,2-アミノピリミジン-4-オンは,自己二量化により新しい塩基対を形成する非天然核酸塩基の新しい候補であることが分かった。2-アミノピリミジン-4-オンはアセチレン結合を通してデオキシリボースに結合した。非天然ヌクレオシドは,従来の固相DNA合成を行うことができる,アミド亜リン酸エステルに誘導体化された。固相自動合成により,核酸塩基として2-アミノピリミジン-4-オンを有する非天然DNA様オリゴマを得ることに成功した。合成オリゴマは,天然DNAのような二本鎖状となる高次構造を可逆的に形成した。本研究は,遺伝的アルファベットの異常な奇数数を持つ新しい人工DNA様システムの創出を意味する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 固相合成 ,  DNA合成 ,  *C-ヌクレオシド ,  *アセチレン化合物 ,  デオキシリボヌクレオシド ,  ピリミジンヌクレオシド ,  ピリミジン塩基 ,  オリゴマ ,  核酸塩基 ,  DNA【核酸】

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (4件)： 2-アミノ-6-{2-[(2R,4S,5R)-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]エチニル}-3,4-ジヒドロピリミジン-4-オン ,  6-[[5-O-[ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メチル]-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]エチニル]-2-[(ジメチルアミノ)メチレンアミノ]ピリミジン-4(3H)-オン ,  N’-(4-{2-[(2R,4S,5R)-5-{[ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メトキシ]メチル}-4-({[ビス(プロパン-2-イル)アミノ](2-シアノエトキシ)ホスファニル}オキシ)オキソラン-2-イル]エチニル}-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル)-N,N-ジメチルメタンイミドアミド ,  N’-(4-ヨード-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル)-N,N-ジメチルメタンイミドアミド

引用文献 (7件)：

• S. A. Benner, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 784; J. Chiba and M. Inouye, 'Exotic DNAs Made of Nonnatural Bases and Natural Phosphodiester Bonds' in Chemistry and Biology of Artificial Nucleic Acids, Vol. 61, ed. by M. Egli and P. Herdewijn, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, pp. 135-158; M. Winnacker and E. T. Kool, Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 12498.
• H. Abe, M. Takase, Y. Doi, S. Matsumoto, M. Furusyo, and M. Inouye, Eur. J. Org. Chem., 2005, 2931; K. Fujimoto, T. Toyoshi, Y. Doi, and M. Inouye, Mat. Sci. Eng. C, 2007, 27, 142; M. Inouye, Y. Doi, J. Azuchi, W. Shirato, J. Chiba, and H. Abe, Heterocycles, 2011, 82, 1137.
• Y. Doi, J. Chiba, T. Morikawa, and M. Inouye, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8762; J. Chiba and M. Inouye, Chem. Biodivers., 2010, 7, 259; J. Chiba, W. Shirato, Y. Yamade, B.-S. Kim, S. Matsumoto, and M. Inouye, Tetrahedron, 2012, 68, 9045; W. Shirato, J. Chiba, and M. Inouye, Chem. Commun., 2015, 51, 7043; J. Chiba and M. Inouye, 'Synthesis of nonnatural oligonucleotides exclusively of alkynyl C-nucleosides with nonnatural bases' in Curr. Protoc. Nucleic Acid Chem., Vol. 61, ed. by M. Egli, P. Herdewijn, A. Matsuda, and Y. S. Sanghvi, Wiley Online Library, Weinheim, 2015, pp. 4.62.1-4.62.22.
• J. Chiba, S. Takeshima, K. Mishima, H. Maeda, Y. Nanai, K. Mizuno, and M. Inouye, Chem. Eur. J., 2007, 13, 8124.
• For other synthetic examples of alkynyl C-nucleosides by Sonogashira reaction, see: M. F. A. Adamo and R. Pergoli, Org. Lett., 2007, 9, 4443; D. Heinrich, T. Wagner, and U. Diederichsen, Org. Lett., 2007, 9, 5311; T. Bobula, M. Hocek, and M. Kotora, Tetrahedron, 2010, 66, 530; K. Fujimoto, S. Aizawa, I. Oota, J. Chiba, and M. Inouye, Chem. Eur. J., 2010, 16, 2401; J. Chiba, A. Sakai, S. Yamada, K. Fujimoto, and M. Inouye, Chem. Commun., 2013, 49, 6454.

タイトルに関連する用語 (4件)： 核酸塩基 ,  ヌクレオチド ,  DNA ,  設計