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J-GLOBAL ID：201902227880391864   整理番号：19A0152854

キラルなアミン-尿素触媒による脂肪族ニトリルオキシドと2-ヒドロキシスチレン類とのエナンチオ選択的環状付加

ENANTIOSELECTIVE CYCLOADDITIONS BETWEEN ALIPHATIC NITRILE OXIDES AND 2-HYDROXYSTYRENES CATALYZED BY CHIRAL AMINE-UREA

著者 (5件)： TODA Yasunori (Shinshu Univ., Nagano, JPN) ,  KOYAMA Masato (Shinshu Univ., Nagano, JPN) ,  ESAKI Hiroyoshi (Hyogo Coll. of Medicine, Hyogo, JPN) ,  FUKUSHIMA Kazuaki (Hyogo Coll. of Medicine, Hyogo, JPN) ,  SUGA Hiroyuki (Shinshu Univ., Nagano, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 97  号： 1  ページ： 147-150  発行年： 2018年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニトリルオキシドと2-ヒドロキシ-3-メトキシスチレンとのキラルなアミン-尿素触媒エナンチオ選択的1,3-双極環状付加について述べた。脂肪族アルデヒドから誘導されたヒドロキシモイルクロリドをニトリルオキシド前駆体として用い,光学活性なイソオキサゾリン類を中程度から良好なエナンチオ選択性で得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： フェノール類 ,  オレフィン化合物 ,  *1,3-双極環状付加 ,  触媒反応 ,  ウレア化合物 ,  不斉触媒 ,  不斉合成 ,  *ニトリルオキシド ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *イソオキサゾリン誘導体 ,  尿素誘導体 ,  *有機触媒反応
準シソーラス用語： キラル触媒

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (10件)： (S)-3イソブチル-5-(2-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  (S)-3-[(E)-シンナミル]-5-(2-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  (S)-3-シクロヘキシル-5-(2-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  (S)-3-ベンジル-5-(2-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  (S)-3-ペンチル-5-(2-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール ,  1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[(8α,9S)-6′-メトキシシンコナン-9-イル]尿素 ,  2-メトキシ-6-((S)-3-(m-トリル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)フェノール ,  2-メトキシ-6-((S)-3-(p-トリル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)フェノール ,  2-メトキシ-6-((S)-3-(o-トリル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)フェノール ,  2-メトキシ-6-((S)-3-フェニル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル)フェノール

引用文献 (9件)：

• (a) A. Padwa, '1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; General heterocyclic chemistry series', Wiley, New York, 1984; (b) A. Padwa and W. H. Pearson, 'Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products', Wiley, Chichester, 2002; (c) K. V. Gothelf and K. A. Jørgensen, Chem. Rev., 1998, 98, 863; (d) H. Pellissier, Tetrahedron, 2007, 63, 3235.
• For recent examples: (a) M. J. Schnermann and L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 9576; (b) S. Diethelm and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 6084; (c) T. Maehara, K. Motoyama, T. Toma, S. Yokoshima, and T. Fukuyama, Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 1549.
• (a) S. Kanemasa, M. Nishiuchi, A. Kamimura, and K. Hori, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2324; (b) Y. Ukaji, K. Sada, and K. Inomata, Chem. Lett., 1993, 22, 1847; (c) H. Yamamoto, S. Hayashi, M. Kubo, M. Harada, M. Hasegawa, M. Noguchi, M. Sumimoto, and K. Hori, Eur. J. Org. Chem., 2007, 2859.
• For Lewis acid catalysis: (a) M. P. Sibi, K. Itoh, and C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5366; (b) M. P. Sibi, Z. Ma, K. Itoh, N. Prabagaran, and C. P. Jasperse, Org. Lett., 2005, 7, 2349; (c) Y. Brinkmann; R. J. Madhushaw, R. Jazzar, G. Bernardinelli, and E. P. Kündig, Tetrahedron, 2007, 63, 8413; (d) H. Suga, Y. Adachi, K. Fujimoto, Y. Furihata, T. Tsuchida, A. Kakehi, and T. Baba, J. Org. Chem., 2009, 74, 1099; (e) F. Ono, Y. Ohta, M. Hasegawa, and S. Kanemasa, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2111; (f) X. Lian, S. Guo, G. Wang, L. Lin, X. Liu, and X. Feng, J. Org. Chem., 2014, 79, 7703.
• For metal catalysis: (a) M. Shimizu, Y. Ukaji, and K. Inomata, Chem. Lett., 1996, 25, 455; (b) Y. Yoshida, Y. Ukaji, S. Fujinami, and K. Inomata, Chem. Lett., 1998, 27, 1023; (c) S. L. Bartlett, Y. Sohtome, D. Hashizume, P. S. White, M. Sawamura, J. S. Johnson, and M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 8661.

タイトルに関連する用語 (8件)： キラル ,  アミン ,  尿素 ,  触媒 ,  脂肪族ニトリル ,  オキシド ,  2-ヒドロキシスチレン ,  環状付加