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J-GLOBAL ID：201902240867964657   整理番号：19A2356169

新規三環縮合フロ[2,3-b]ピリジン誘導体の合成への便利なアプローチ

A CONVENIENT APPROACH TO THE SYNTHESIS OF NOVEL TRICYCLIC FUSED FURO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES

著者 (6件)： OKABE-NAKAHARA Fumi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  TOMOIKE Kazuhiro (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  NAGABUCHI Hayate (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  MASUMOTO Eiichi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  MARUOKA Hiroshi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  YAMAGATA Kenji (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 98  号： 7  ページ： 966-976  発行年： 2019年07月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規三環縮合フロ[2,3-b]ピリジン誘導体の合成について述べた。3-シアノ-4,5-ジヒドロ-2-フラノ(および2-チオフェン)アセトニトリル1,2をフェナシルブロミドと反応させ,5′-アリールフラン-2′-アミン3,4を得た。化合物3,4はナトリウムエトキシドの存在下で分子内環化し,三環縮合フロ[2,3-b]ピリジン誘導体5,6を生成した。さらに,出発物質1,2からの化合物5,6のワンポット合成も開発した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  ニトリル ,  *環化反応 ,  ワンポット合成
準シソーラス用語： チオフェン類 ,  *ピリジン類 ,  フラン類 ,  *分子内環化

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (22件)： 2-(2-アミノ-5-フェニル-3-フリル)-4,5-ジヒドロチオフェン-3-カルボニトリル ,  2-(2-アミノ-5-フェニル-3-フリル)-4,5-ジヒドロフラン-3-カルボニトリル ,  2-[2-アミノ-5-(4-クロロフェニル)-3-フリル]-4,5-ジヒドロチオフェン-3-カルボニトリル ,  2-[2-アミノ-5-(4-クロロフェニル)-3-フリル]-4,5-ジヒドロフラン-3-カルボニトリル ,  2-[2-アミノ-5-(4-ブロモフェニル)-3-フリル]-4,5-ジヒドロチオフェン-3-カルボニトリル ,  2-[2-アミノ-5-(4-ブロモフェニル)-3-フリル]-4,5-ジヒドロフラン-3-カルボニトリル ,  2-[2-アミノ-5-(4-メチルフェニル)-3-フリル]-4,5-ジヒドロチオフェン-3-カルボニトリル ,  2-[2-アミノ-5-(4-メチルフェニル)-3-フリル]-4,5-ジヒドロフラン-3-カルボニトリル ,  2-[2-アミノ-5-(4-メトキシフェニル)-3-フリル]-4,5-ジヒドロチオフェン-3-カルボニトリル ,  2-[2-アミノ-5-(4-メトキシフェニル)-3-フリル]-4,5-ジヒドロフラン-3-カルボニトリル ,  3-シアノ-4,5-ジヒドロチオフェン-2-アセトニトリル ,  3-シアノ-4,5-ジヒドロフラン-2-アセトニトリル ,  7-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロジフロ[2,3-b:2′,3′-d]ピリジン-4-アミン ,  7-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-b]チエノ[2,3-d]ピリジン-4-アミン ,  7-(4-ブロモフェニル)-2,3-ジヒドロジフロ[2,3-b:2′,3′-d]ピリジン-4-アミン ,  7-(4-ブロモフェニル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-b]チエノ[2,3-d]ピリジン-4-アミン ,  7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロジフロ[2,3-b:2′,3′-d]ピリジン-4-アミン ,  7-(4-メチルフェニル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-b]チエノ[2,3-d]ピリジン-4-アミン ,  7-(4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロジフロ[2,3-b:2′,3′-d]ピリジン-4-アミン ,  7-(4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロフロ[2,3-b]チエノ[2,3-d]ピリジン-4-アミン ,  7-フェニル-2,3-ジヒドロジフロ[2,3-b:2′,3′-d]ピリジン-4-アミン ,  7-フェニル-2,3-ジヒドロフロ[2,3-b]チエノ[2,3-d]ピリジン-4-アミン

引用文献 (9件)：

• S. Hilton and S. Rossiter, 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry III: Three Heterocyclic Rings Fused (5-6-5)', Vol. 12, ed. by A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and R. J. K. Taylor, Elsevier Ltd., United Kingdom, 2008, p 711.
• (a) J. Kempson, J. Guo, J. Das, R. V. Moquin, S. H. Spergel, S. H. Watterson, C. M. Langevine, A. J. Dyckman, M. Pattoli, J. R. Burke, X. Yang, K. M. Gillooly, K. W. McIntyre, L. Chen, J. H. Dodd, M. McKinnon, J. C. Barrish, and W. J. Pitts, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 2646; (b) C. A. Hurley, W. S. Blair, R. J. Bull, C. Chang, P. H. Crackett, G. Deshmukh, H. J. Dyke, R. Fong, N. Ghilardi, P. Gibbons, P. R. Hewitt, A. Johnson, T. Johnson, J. R. Kenny, P. B. Kohli, J. J. Kulagowski, M. Liimatta, P. J. Lupardus, R. J. Maxey, R. Mendonca, R. Narukulla, R. Pulk, S. Ubhayakar, A. Abbema, S. I. Ward, B. Waszkowycz, and M. Zak, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 3592; (c) P. G. Baraldi, G. Saponaro, M. A. Tabrizi, S. Baraldi, R. Romagnoli, A. R. Moorman, K. Varani, P. A. Borea, and D. Preti, Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 1046; (d) S. L. Cheong, S. Federico, G. Venkatesan, P. Paira, Y.-M. Shao, G. Spalluto, C. W. Yap, and G. Pastorin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, 21, 2898.
• F. Okabe-Nakahara, E. Masumoto, H. Maruoka, and K. Yamagata, Heterocycles, 2018, 96, 664.
• K. Tomoike, H. Maruoka, F. Okabe, E. Masumoto, T. Fujioka, and K. Yamagata, Heterocycles, 2014, 89, 1025.
• K. Okuda, M. Yoshida, T. Hirota, and K. Sasaki, J. Heterocycl. Chem., 2013, 50, E9.

タイトルに関連する用語 (3件)： 三環 ,  縮合 ,  ピリジン誘導体