カルバグルコシル求核試薬によるS_N_2型反転を用いた立体配座的に制限されたカルバグルコシルトリフラートからの5a,5a′-ジカルバ-D-グルコシドの合成【JST・京大機械翻訳】

Tateda Naoya; Ajisaka Katsumi; Ishiguro Masaji; Miyazaki Tatsuo

文献

J-GLOBAL ID：201902244336476051 整理番号：19A1320901

カルバグルコシル求核試薬によるS_N_2型反転を用いた立体配座的に制限されたカルバグルコシルトリフラートからの5a,5a′-ジカルバ-D-グルコシドの合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of 5a,5a′-dicarba-d-glucobioses from conformationally restricted carbaglucosyl triflates using S_N2-type inversion with carbaglucosyl nucleophiles

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巻： 27 号： 12 ページ： 2345-2367 発行年： 2019年
JST資料番号： W0556A ISSN： 0968-0896 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：オランダ (NLD) 言語：英語 (EN)

2つの5a-カルバ-D-グルコース残基を含む新規炭水化物模倣体を設計した。1つは還元末端と非還元末端にあり,これらの模倣体は5a,5a′-ジカルバ-D-グルコビオースである。Dicarbadisaccharidesは内因性分解酵素に対する安定性のような魅力的な特徴を有し,Maillard反応のようなグリコシル化反応に抵抗性である。ジカルベン-β-D-イソマルトース誘導体の合成のために,ブタン-2,3-ジアセタール基またはベンジリデン基を保護することにより,4C_1立体配座でロックされたカルバグルコシルトリフラートを合成した。次に,5a,5a′-ジカルバ-β-d-マルトースと5a,5a′-ジカルバ-α,β-D-トレハロースを,それぞれ4-OHと1-OHカルベン-β-D-グルコース誘導体を用いたS_N2型反転反応と,同様に6-OHカルベン-α-D-グルコース誘導体との5a,5a′-ジカルバ-α-d-イソマルトースにより合成した。Copyright 2019 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究 , 核酸一般

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