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J-GLOBAL ID：201902244818353271   整理番号：19A1216586

ガラート型カテキンとβ-シクロデキストリンの立体配置異性体間の包接錯体生成機構の違い【JST・京大機械翻訳】

Difference in formation mechanism of inclusion complex between configuration isomers of gallate-type catechin and β-cyclodextrin

著者 (5件)： Ikeda Hirohito (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Fukuoka University, Fukuoka, Japan) ,  Ohata Tomonori (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Fukuoka University, Fukuoka, Japan) ,  Yukawa Miho (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Fukuoka University, Fukuoka, Japan) ,  Fujisawa Masao (Faculty of Biology-Oriented Sciences and Technology, Kindai University, Wakayama, Japan) ,  Aki Hatsumi (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Fukuoka University, Fukuoka, Japan)
資料名： Journal of Thermal Analysis and Calorimetry  (Journal of Thermal Analysis and Calorimetry)
巻： 135  号： 5  ページ： 2789-2795  発行年： 2019年 
JST資料番号： H0095C  ISSN： 1388-6150  CODEN： JTHEA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 茶葉の主要カテキンである(-)-epigalloカテキンガラート(EGCg)とEGCgの異性体である(-)-ガロカテキンガラート(GCg)とβ-シクロデキストリン(βCD)の間の包接錯体の形成機構を等温滴定微量熱量測定(ITC),NMR及び分子モデリング計算(MMC)により研究した。ITC測定は,EGCgまたはGCgがエンタルピーにより駆動される1:1モル比でβCDと相互作用することを明らかにした。結合定数の値(βCDとEGCgで7.2×10~31/M,βCDで3.9×10~41/M)を比較すると,GCgはEGCgよりもβCDとより強く相互作用することが示唆された。それらのROESY NMRスペクトルにおいて,交差ピークはEGCgのA,BおよびB′環のプロトンとβCDの空洞中のプロトンの間,およびβCDの空洞中のGCgのBおよびB′環のプロトンとプロトンの間で観察された。水におけるMMCは,EGCgには1種類があり,GCgにはエネルギーにおいて2種類の最も安定な立体配座(GCg(E)とGCg(A))があったことを示した。EGCgの安定な立体配座において,B環はC環に等しく配位し,B′環はC環に軸方向に配位していた。一方,GCg(E)において,B環とB′環のC環への配位は両方とも赤道であり,GCg(A)においてB環とB′環の配位は両方とも軸であった。また,MMCは,B環またはB′環の立体障害が小さいので,EGCgまたはGCg(E)の各環よりもβCDの空洞において,GCg(A)のBまたはB′環が容易に含まれることを明らかにした。したがって,没食子酸型カテキンのB環の立体配置の違いがβCDとの包接錯体の形成に大きく影響することが分かった。Copyright 2018 Akademiai Kiado, Budapest, Hungary Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 陽子 ,  立体配座 ,  結合定数 ,  *包接化合物 ,  滴定 ,  熱量測定 ,  相互作用 ,  エンタルピー ,  スペクトル ,  エネルギー ,  *ガリウム酸塩 ,  *シクロデキストリン ,  芳香族カルボン酸 ,  多価フェノール ,  ヒドロキシ酸 ,  酸素複素環化合物 ,  フラボノイド ,  芳香族縮合化合物 ,  ポリオール

著者キーワード (5件)： ガラート型カテキン ,  シクロデキストリン ,  等温滴定ミクロ熱量測定 ,  ROESY NMR分光法 ,  分子モデリング計算

分類 (3件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  熱化学  (CB02040L) ,  有機化合物の化学分析  (CC07034C)

物質索引 (3件)： 没食子酸 ,  β-シクロデキストリン ,  カテキン

タイトルに関連する用語 (6件)： ガラート ,  カテキン ,  β-シクロデキストリン ,  立体配置 ,  異性体 ,  包接錯体