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J-GLOBAL ID：201902246219835721   整理番号：19A0851105

2-ニトロフェニルマロン酸ジ-t-ブチルからの3-アルキル-N-ヒドロキシオキシンドール-3-カルボン酸t-ブチルの効率的合成

EFFICIENT SYNTHESIS OF t-BUTYL 3-ALKYL-N-HYDROXY-OXINDOLE-3-CARBOXYLATES FROM DI-t-BUTYL 2-NITROPHENYLMALONATES

著者 (6件)： YAMAI Yu-suke (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  ISHIDA Kyoji (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  NATSUTANI Itaru (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  UESATO Shinichi (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  NAGAOKA Yasuo (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  SUMIYOSHI Takaaki (Kansai Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 97  号： 2  ページ： 1257-1268  発行年： 2018年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ニトロフェニルマロン酸ジ-t-ブチルからの3-アルキル-N-ヒドロキシオキシインドール-3-カルボン酸t-ブチルの選択的で効率的な合成について述べる。2-メチル-(2-ニトロフェニル)マロン酸ジ-t-ブチルの2-(2-(ヒドロキシアミノ)フェニル)-2-メチルマロン酸ジ-t-ブチルへの還元,つづくRh/Cとヒドラジン一水和物との組み合わせを用いた加速的環化反応が関与するタンデム還元-環化アプローチは,N-ヒドロキシオキシインドールスカフォードを円滑および選択的に与えた。この方法をシリカゲルカラムクロマトグラフィー分離段階なしで,N-ヒドロキシ-3-メチルオキシンドール-3-カルボン酸t-ブチル1のグラム規模合成に応用し成功した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  逐次反応 ,  *還元 ,  *環化反応 ,  ジカルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  芳香族ニトロ化合物 ,  *ラクタム ,  芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  水和物 ,  ヒドラジン ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  タンデム反応 ,  ヒドラジン水和物 ,  インドール類
準シソーラス用語： インドール誘導体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (13件)： 1,3-ジメチル2-メチル-2-(2-ニトロフェニル)プロパンジオアート ,  1,3-ジ-tert-ブチル 2-メチル-2-(2-ニトロフェニル)プロパンジオアート ,  1,3-ジ-tert-ブチル2-[2-(ヒドロキシアミノ)フェニル]-2-メチルプロパンジオアート ,  1-ヒドロキシ-2-オキソ-3-メチルインドリン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  tert-ブチル1-ヒドロキシ-3,6-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル1-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソ-6-(トリフルオロメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル1-ヒドロキシ-5-メトキシ-3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル3-エチル-1-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル3-ベンジル-1-ヒドロキシ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  tert-ブチル5-フルオロ-1-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  イソプロピル1-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソインドール-3-カルボキシラート ,  エチル1-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-カルボキシラート ,  メチル1-ヒドロキシ-3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-カルボキシラート

引用文献 (15件)：

• For recent reviews, see: a) M. M. M. Santos, Tetrahedron, 2014, 70, 9735; b) B. M. Trost and M. K. Brennan, Synthesis, 2009, 3003; c) S. Peddibhotla, Curr. Bioact. Compd., 2009, 5, 20; d) C. V. Galliford and K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 8748; e) H. Lin and S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 36; f) C. Marti and E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2209.
• I. Kagiyama, H. Kato, T. Nehira, J. C. Frisvad, D. H. Sherman, R. M. Williams, and S. Tsukamoto, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 1128.
• H. Kato, T. Yoshida, T. Tokue, Y. Nojiri, H. Hirota, T. Ohta, R. M. Williams, and S. Tsukamoto, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 2254.
• S. Tsukamoto, H. Kato, M. Samizo, Y. Nojiri, H. Onuki, H. Hirota, and T. Ohta, J. Nat. Prod., 2008, 71, 2064.
• a) Y. Zhou, A. Debbab, V. Wray, W.-H. Lin, B. Schulz, R. Trepos, C. Pile, C. Hellio, P. Prokch, and A. H. Aly, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 2789; b) H. Kato, A. Kai, T. Kawabata, J. D. Sunderhaus, T. J. McAfoos, J. M. Finefield, Y. Sugimoto, R. M. Williams, and S. Tsukamoto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2017, 27, 4975.

タイトルに関連する用語 (2件)： フェニルマロン酸 ,  カルボン酸