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J-GLOBAL ID：201902248329002465   整理番号：19A2689961

天然物のNMR研究-立体化学決定および溶液中と膜中における配座解析

著者 (1件)： 松森信明 (九大)
資料名： NMR (Web)  (NMR (Web))
巻： 10  ページ： 76-81 (WEB ONLY)  発行年： 2019年11月05日 
JST資料番号： U0731A  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ・天然物中の鎖状部分に存在する不斉炭素の立体化学をNMRで決定する方法論,および脂質膜に作用する天然物の溶液および固体NMRでの構造解析を紹介。
・天然物鎖状構造の立体化学決定法では,JBCA法を適用した海洋天然物のマイトトキシンとアンフィジノール3(AM3)を説明。
・AM3は化学合成によって立体化学が訂正されており,ここでは最終的に確定した立体構造を提示。
・脂質膜に作用する天然物の溶液および固体のNMR構造解析では,アンフォテリシンB(AmB)とエルゴステロールの構造などを説明。
・著者は脂質膜に作用する天然物ばかりでなく,スフィンゴミエリンなどの脂質そのものの膜中での動的挙動や立体配座の解析もNMRを用いて行っていることを指摘。

シソーラス用語： *NMR【磁気共鳴】 ,  *天然材料 ,  *配座解析 ,  立体化学 ,  炭素 ,  光学異性 ,  動特性 ,  方法論 ,  脂質膜 ,  立体配座 ,  立体構造 ,  スフィンゴミエリン ,  鎖状構造 ,  不斉炭素 ,  ポリエン ,  ステロール ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： 動的挙動

分類 (1件)： 有機化合物のNMR  (BM07044Q)

物質索引 (3件)： アムホテリシンB ,  アンフィジノール3 ,  エルゴステロール

引用文献 (16件)：

• Matsumori N, Murata M. (2017) NMR studies on natural product - Stereochemical determination and conformational analysis in solution and in membrane. Experimental Approaches of NMR Spectroscopy (Springer) pp 383-414.
• Matsumori N, Kaneno D, Murata M, Nakamura H, Tachibana K. (1999) Stereochemical determination of acyclic structures based on carbon-proton spin-coupling constants. A method of configuration analysis for natural products. J Org Chem 64, 866-876.
• 岩下孝、楠見武徳、村田道雄(2012)「NMR立体化学」講談社
• (a) Sasaki M, Matsumori N, Maruyama T, Nonomura T, Murata M, Tachibana K, Yasumoto T. (1996) The complete structure of maitotoxin 1. Configuration of the C1-C14 side chain. Angew. Chem. Int. Ed. 35, 1672-1675. (b) Nonomura T, Sasaki M, Matsumori N, Murata M, Tachibana K, Yasumoto T. (1996) The complete structure of maitotoxin 2. Configuration of the C135-C142 side chain and absolute configuration of the entire molecule Angew. Chem. Int. Ed. 35, 1675-1678. (c) Matsumori N, Nonomura T, Sasaki M, Murata M, Tachibana K, Satake M, Yasumoto T. (1996) Longrange carbon-proton coupling constants for stereochemical assignment of acyclic structures in natural products: Configuration of the C5-C9 portion of maitotoxin. Tetrahedron Lett. 37, 1269-1272.
• Murata M, Matsuoka S, Matsumori N, Paul G.K, Tachibana K. (1999) Absolute configuration of amphidinol 3, the first complete structure determination from amphidinol homologues: Application of a new configuration analysis based on carbonhydrogen spin-coupling constants. J. Am. Chem. Soc. 121, 870-871.

タイトルに関連する用語 (6件)： 天然物 ,  NMR ,  研究 ,  立体化学 ,  溶液 ,  配座解析