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J-GLOBAL ID：201902248912217325   整理番号：19A1806361

メチルコバラミン依存性ラジカルSAM C-メチルトランスフェラーゼFOM3はシチジル-2-ヒドロキシエチルホスホナートを認識し,ホスホマイシン生合成における非立体選択的C-メチル化を触媒する【JST・京大機械翻訳】

Methylcobalamin-Dependent Radical SAM C-Methyltransferase Fom3 Recognizes Cytidylyl-2-hydroxyethylphosphonate and Catalyzes the Nonstereoselective C-Methylation in Fosfomycin Biosynthesis

著者 (5件)： Sato Shusuke (Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, Japan) ,  Kudo Fumitaka (Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, Japan) ,  Kim Seung-Young (Biotechnology Research Center, The University of Tokyo, Japan) ,  Kuzuyama Tomohisa (Biotechnology Research Center, The University of Tokyo, Japan) ,  Eguchi Tadashi (Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, Japan)
資料名： Biochemistry  (Biochemistry)
巻： 56  号： 28  ページ： 3519-3522  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0270B  ISSN： 0006-2960  CODEN： BICHAW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メチルコバラミン(MeCbl)依存性ラジカルS-アデノシル-L-メチオニン(SAM)メチルトランスフェラーゼFom3は,2-ヒドロキシエチルホスホナートのC-メチル化を触媒し,Streptomycesにおける抗生物質ホスホマイシンを含むユニークなC-P結合の生合成において2-ヒドロキシプロピルホスホナートを与えた。予想外に,HEP-CMPからのFom3反応生成物は,ほぼ1:1のHHP-CMPのジアステレオマ混合物であり,C-メチル化は立体選択的ではないことを示した。おそらく,HEP-CMPのCMP部分のみが基質認識に重要である。一方,この酵素は基質の2-ヒドロキシ基を固定せず,C2位置におけるプロキラル水素原子のいずれかはSAMから生成した5′-デオキシアデノシルラジカルにより抽出され,基質ラジカル中間体を形成し,MeCblと反応して対応する生成物を生成した。MeCbl依存性ラジカルSAMメチルトランスフェラーゼの立体選択性を持たないこの厳密な基質認識機構は,選択的基質認識のための隠れた手掛かりが他の生合成経路において見出される可能性があるため,天然産物生合成化学において顕著である。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 天然材料 ,  *触媒 ,  *ラジカル ,  立体選択性 ,  *メチルトランスフェラーゼ ,  基質 ,  ジアステレオマ ,  *メチル化 ,  Streptomyces ,  *生合成 ,  抗生物質 ,  化学合成 ,  酸素複素環化合物 ,  ホスホン酸
準シソーラス用語： 生合成経路 ,  基質認識 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 酵素一般  (EB09010D)

物質索引 (1件)： ホスホマイシン

タイトルに関連する用語 (10件)： メチルコバラミン ,  依存性 ,  ラジカル ,  SAM ,  メチルトランスフェラーゼ ,  ホスホマイシン ,  生合成 ,  立体 ,  メチル化 ,  触媒