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J-GLOBAL ID：201902249860520283   整理番号：19A2431506

1,6-アレニンのルテニウム触媒水和環化によるα-(1-シクロペンテニル)ケトンコアの容易な構築:(+)-ミオモンタノンの全合成

Facile Construction of an α-(1-Cyclopentenyl)ketone Core by Ruthenium-catalyzed Hydrative Cyclization of 1,6-Allenyne: Total Synthesis of (+)-Myomontanone

著者 (4件)： Katagiri Koichi (Meiji Pharmaceutical University) ,  Kodera Haruka (Meiji Pharmaceutical University) ,  Tayu Masanori (Meiji Pharmaceutical University) ,  Saito Nozomi (Meiji Pharmaceutical University)
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 48  号： 8  ページ： 768-770(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： H₂Oの存在下での1,6-アレニンのルテニウム触媒による水和環化を実証した。この反応は,H₂Oのルテナシクロペンタジエン中間体への求核攻撃により進行し,温和な条件下でα-(1-シクロペンテニル)ケトン誘導体を与えた。さらに,1,6-アレニンのルテニウム触媒による水和環化反応をキーステップとして用いることにより,(+)-ミオモンタノンの全合成を達成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ルテニウム触媒 ,  *触媒反応 ,  水和反応 ,  全合成 ,  ルテニウム錯体 ,  水 ,  反応機構 ,  求核反応 ,  アルキル化 ,  *脂肪族ケトン ,  *環化反応 ,  脂肪族ニトリル

著者キーワード (3件)： 16-アレニン ,  α-(1-シクロペンテニル)ケトン ,  ルテニウム

分類 (2件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (13件)： (+)-ミオモンタノン ,  1,1-ジメチル3-(2,2-ジメチルプロピル)-4-(2-ヒドロキシアセチル)シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1,1-ジメチル3-(2,2-ジメチルプロピル)-4-[2-(メトキシメトキシ)アセチル]シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1,1-ジメチル3-[2-(アセチルオキシ)アセチル]-4-(2,2-ジメチルプロピル)シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1,1-ジメチル3-{2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]アセチル}-4-(2,2-ジメチルプロピル)シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1,1-ジメチル3-アセチル-4-(2-メチルプロピル)シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1-[2-(2,2-ジメチルプロピル)-4,4-ビス(ヒドロキシメチル)-1-シクロペンテニル]エタノン ,  3-(2,2-ジメチルプロピル)-4-アセチル-3-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  3-[(4R)-4,8-ジメチルノナ-5,6-ジエン-1-イン-1-イル]フラン ,  3-アセチル-1,1-ビス(ベンジルオキシメチル)-4-(2,2-ジメチルプロピル)-3-シクロペンテン ,  3-ベンゾイル-4-(2,2-ジメチルプロピル)-3-シクロペンテン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  アセトニトリル ,  ペンタメチルシクロペンタジエニド

引用文献 (29件)：

• 1) L.-H. Zhang, H.-W. Wang, J.-Y. Xu, J. Li, L. Liu, Nat. Prod. Res. 2016, 30, 2305.
• 2) L.-W. Tian, M. Xu, X.-C. Li, C.-R. Yang, H.-J. Zhu, Y.-J. Zhang, RSC Adv. 2014, 4, 21373.
• 3) a) J.-Å. Gustafsson, C. H. L. Shackleton, J. Sjövall, Eur. J. Biochem. 1969, 10, 302.
• 3) b) J. Wu, C. Xia, J. Meier, S. Li, X. Hu, D. S. Lala, Mol. Endocrinol. 2002, 16, 1590.
• 4) For selected recent examples, see: a) A. Y. Hong, M. R. Krout, T. Jensen, N. B. Bennett, A. M. Harned, B. M. Stoltz, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2756.

タイトルに関連する用語 (5件)： ルテニウム触媒 ,  水和 ,  環化 ,  構築 ,  全合成