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J-GLOBAL ID：201902251315178762   整理番号：19A0101426

2-デオキシ-D-グルコースから二置換シクロペンテノンへの一段階変換およびプロスタグランジンE₁メチルエステルの合成への応用

One-Step Conversion to a Disubstituted Cyclopentenone from 2-Deoxy-D-Glucose and Application to Synthesis of Prostaglandin E₁ Methyl Ester

著者 (6件)： Kamishima Takaaki (Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials (IMRAM) Tohoku University) ,  Kamishima Takaaki (FromSeeds Corporation) ,  Nonaka Toshiyuki (FromSeeds Corporation) ,  Watanabe Toshihiro (Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials (IMRAM) Tohoku University) ,  Koseki Yoshitaka (Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials (IMRAM) Tohoku University) ,  Kasai Hitoshi (Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials (IMRAM) Tohoku University)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 91  号： 12  ページ： 1691-1696(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 著者らは,温和な条件下で無触媒水熱反応により二置換シクロペンテノンを生成するための2-デオキシ-D-グルコースの容易な一段階変換を開発した。ワンポット変換における2-デオキシ-D-グルコースの使用はフルフラール,5-HMFなどの一般的なバイオマス由来のフランの代わりに炭素5員環の生成を提供することである。シクロペンテノンは,化学製品の調製のためのビルディングブロックとしての可能性を有する。一例として,著者らは,プロスタグランジンE₁メチルエステルの合成に成功した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *脂環式ケトン ,  エステル化 ,  水熱合成 ,  ワンポット合成 ,  バイオマス ,  不斉合成 ,  反応中間体 ,  反応生成物 ,  酸素複素環化合物 ,  旋光性 ,  光学異性 ,  ラセミ体 ,  光学分割 ,  プロスタグランジン ,  全合成 ,  メチルエステル化 ,  *シクロペンテノン類 ,  フラン類 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  デオキシ糖 ,  アルデヒド ,  カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール ,  脂環式アルコール ,  ヒドロキシケトン ,  脂肪族ケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  ケト酸
準シソーラス用語： *シクロペンテノン誘導体 ,  フラン誘導体

著者キーワード (3件)： バイオマス ,  水熱反応 ,  全合成

分類 (4件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  単糖類  (CF10052H)

物質索引 (19件)： (1R)-2-オキソ-4β-ヒドロキシ-5α-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オクテニル]シクロペンタン-1β-ヘプタン酸メチル ,  (3R,4R)-2-メチレン-3-[(S)-3-(トリエチルシリルオキシ)-1-オクテニル]-4-(トリエチルシリルオキシ)-2-シクロペンテン-1-オン ,  (R)-2-(ヒドロキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-シクロペンテン-1-オン ,  (R)-2-[(ジエチルアミノ)メチル]-4-(トリエチルシリルオキシ)-2-シクロペンテン-1-オン ,  (S)-2-(ヒドロキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-シクロペンテン-1-オン ,  1-(2-フリル)エチレングリコール ,  1-(5-ヒドロキシ-2,5-ジヒドロフラン-2-イル)エタン-1,2-ジオール ,  2-(ヒドロキシメチル)-4-ヒドロキシ-2-シクロペンテン-1-オン ,  2-デオキシ-D-グルコース ,  2-デオキシ-α-D-arabino-ヘキソピラノース ,  4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)-2-シクロペンテン-1-オン ,  5-HMF ,  6-ヨードヘキサン酸メチル ,  7-[(1R,2R,3R)-2-[(S)-3-(トリエチルシリルオキシ)-1-オクテニル]-3-(トリエチルシリルオキシ)-5-オキソシクロペンチル]ヘプタン酸メチル ,  トリエチルボラン ,  トリス(トリメチルシリル)シラン ,  フルフラール ,  プロスタグランジンE₁ ,  レブリン酸

引用文献 (34件)：

• 1) a) M. J. Antal, Jr., W. S. L. Mok, G. N. Richards, Carbohydr. Res. 1990, 199, 91.
• 1) b) T. Adschiri, S. Hirose, R. Malauan, K. Arai, J. Chem. Eng. Jpn. 1993, 26, 676.
• 1) c) M. Sasaki, Z. Fnag, Y. Fukushima, T. Adschiri, K. Arai, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 2883.
• 1) d) T. M. Aida, K. Tajima, M. Watanabe, Y. Saito, K. Kuroda, T. Nonaka, H. Hattori, R. L. Smisth, Jr., K. Arai, J. Supercrit. Fluids 2007, 42, 110.
• 2) a) J. F. Saeman, Ind. Eng. Chem. 1945, 37, 43.

タイトルに関連する用語 (6件)： 2-デオキシ-D-グルコース ,  置換 ,  段階 ,  プロスタグランジンE1 ,  メチルエステル ,  応用