文献

J-GLOBAL ID：201902252325642865   整理番号：19A1051227

新規ビスホスホナートおよびビニルホスホナートの合成およびin vivo抗または炎症促進活性【JST・京大機械翻訳】

Synthesis and in vivo anti- or pro-inflammatory activity of new bisphosphonates and vinylphosphonates

著者 (5件)： Ramirez-Marroquin Oscar Abelardo (Instituto de Quimica Aplicada, Universidad del Papaloapan, Tuxtepec, Mexico) ,  Jimenez-Arellanes Maria Adelina (Unidad de Investigacion Medica en Farmacologia, Hospital de Especialidades, CMN Siglo XXI, Instituto Mexicano del Seguro Social, Mexico City, Mexico) ,  Cortes-Pacheco Abimelek (Instituto de Quimica Aplicada, Universidad del Papaloapan, Tuxtepec, Mexico) ,  Zambrano-Vasquez Oscar R. (Unidad de Investigacion Medica en Farmacologia, Hospital de Especialidades, CMN Siglo XXI, Instituto Mexicano del Seguro Social, Mexico City, Mexico) ,  Lopez-Torres Adolfo (Instituto de Quimica Aplicada, Universidad del Papaloapan, Tuxtepec, Mexico)
資料名： Monatshefte fuer Chemie  (Monatshefte fuer Chemie)
巻： 150  号： 2  ページ： 267-274  発行年： 2019年 
JST資料番号： D0117A  ISSN： 0026-9247  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ここでは,合成の短い経路によるピロリジンおよびピペリジンの一連の新規ビスホスホネートおよびビニルホスホン酸誘導体の合成およびin vivo抗炎症活性について報告する。N-(ブロモアセチル)ピロリジンまたはN-(ブロモアセチル)ピペリジンによるテトラエチルメチレンジホスホン酸エステルのC-アルキル化により,対応するα-置換ビスホスホネートが優れた収率(82~89%)で得られた。次に,これらのビスホスホネートと芳香族アルデヒドとのHorner-Wadsworth-Emmons反応により,中程度の収率(26~36%)で最終的なビニルホスホン酸エステルが得られた。合成されたビスホスホネートおよびビニルホスホン酸エステルを,雄のBalb/cマウスにおける急性炎症の2つのモデルによって試験し,局所TPA(12-O-tetradecanoylphorbol-13-アセタート)モデルによる優れた浮腫抑制(インドメタシン=64.89%と比較して,67.5~72.10%)を示した。しかし,系統的なカラジーナンモデル(-9.78から-36.18)による顕著な炎症誘発効果が観察され,これは恐らく生体内変化によるものであった。結論として,新しいビニルホスホナートは,投与経路に対する薬理活性を「ねじれる」魅力的な局所抗炎症化合物として出現した。二重効果を理解するためにはさらなる研究が必要である。Copyright 2019 Springer-Verlag GmbH Austria, part of Springer Nature Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 浮腫 ,  カラジーナン ,  芳香族アルデヒド ,  アルケン ,  *炎症 ,  生体内変化 ,  アルキル化 ,  薬理作用 ,  投与経路 ,  消炎作用 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 急性炎症 ,  *ビスホスホナート類 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： リン化合物 ,  アルケン ,  Wittig反応 ,  炎症

分類 (4件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF05180T)

物質索引 (3件)： ビニルホスホン酸 ,  ピペリジン ,  ピロリジン

タイトルに関連する用語 (4件)： ビスホスホナート ,  炎症 ,  促進 ,  活性