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J-GLOBAL ID：201902260070874562   整理番号：19A1475188

光触媒によるハロゲン化アルキルのアルケニル化およびアリル化反応

Alkenylation and Allylation Reactions of Alkyl Halides Using Photo Catalyst

著者 (3件)： 隅野修平 (大阪府立大学大学院理学系研究科) ,  RYU ILHYONG (大阪府立大学大学院理学系研究科) ,  RYU ILHYONG (台湾国立交通大学応用科学系)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 77  号： 5  ページ： 406-413(J-STAGE)  発行年： 2019年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ラジカル付加/β-フラグメンテーションシークエンスはハロゲン化アルキルのアルケニル化およびアリル化に長く利用されており,そこでは,主としてトリブチルスズラジカルを用いたS_H2反応により,ハロゲン化アルキルからキーアルキルラジカルが生成される。本論文では,ラジカル開始剤や連鎖移動試薬を使用せずにラジカルアルケニル化およびアリル化を行うことができる遷移金属触媒を用い,光照射下,電子移動によりアルキルラジカル生成を行う,ハロゲン化アルキルの最新式アルケニル化およびアリル化について述べる。実際に,アルケニルブロミドを用いたヨウ化アルキルのラジカルアルケニル化は,Hantzschエステルが関与するPd/光結合触媒系の使用により良好に進行した。この触媒系はHantzschエステルの使用を避けることができるので,アルケニルおよびアリルスルホンはより良好に作用した。PhSO₂Iの機構的で自発的な還元的脱離により,Pd触媒の回収が示唆された。また,Ru触媒に基づく可視光酸化還元触媒系の使用により最良に行われる,アリルスルホンを用いたgem-ジフルオロメチレン含有ハロゲン化アルキルのアリル化についても議論する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *光触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  ルテニウム触媒 ,  *アルケニル化 ,  *アリル化 ,  付加反応 ,  ラジカル反応 ,  フラグメンテーション ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  脂肪族臭素化合物 ,  ビニル化合物 ,  スルホン ,  光照射 ,  電子移動反応 ,  還元剤
準シソーラス用語： ラジカル付加

著者キーワード (6件)： 光触媒 ,  ラジカル ,  電子移動 ,  付加/βフラグメンテーション ,  アルケニル化 ,  アリル化

分類 (2件)： アルケン  (CF03030T) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： (E)-2-メチル-2-ウンデセン酸メチル ,  (E)-2-メチル-3-(アダマンタン-1-イル)アクリル酸メチル ,  (E)-3-シクロヘキシルメタクリル酸メチル ,  (Z)-シクロヘキサンアクリル酸メチル ,  [(E)-2-シクロヘキシルビニル]ベンゼン ,  1-[(1E)-2-シクロヘキシルエテニル]-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  2,4-ジフェニル-4,4-ジフルオロ-1-ブテン ,  2-(2-ブチルヘキシル)アクリル酸メチル ,  2-(β,β-ジフルオロフェネチル)アクリル酸メチル ,  2-(インダン-2-イルメチル)アクリル酸メチル ,  2-(シクロヘキシルメチル)アクリル酸メチル ,  2-[(E)-スチリル]インダン ,  3-ブロモアクリル酸メチル ,  4,4-ジフルオロ-4-フェニル-1-ブテン ,  シクロヘキシルヨージド ,  ハンツエステル ,  フェニルスチリルスルホン

引用文献 (66件)：

• 1) For selected examples of radical alkenylation of alkyl halides, see: (a) J. Baldwin, D. Kelly, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 682
• (b) C. Jasperse, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 112, 5601 (1990)
• (c) J. Robertson, M. Ménard, R. Ford, Synlett, 2004, 2788
• (d) G. Rouquet, F. Robert, R. Méreau, F. Castet, Y. Landais, Chem. Eur. J., 17, 13904 (2011)
• 2) For reviews, see: (a) I. J. Rosenstein, in Radicals in Organic Synthesis, eds. by P. Renaud, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, vol. 1, pp 50-71 (2001)

タイトルに関連する用語 (4件)： 光触媒 ,  ハロゲン化アルキル ,  アルケニル化 ,  アリル化