文献

J-GLOBAL ID：201902260892380129   整理番号：19A0152860

(2-ニトロフェニル)マロン酸ジ-t-ブチルからの置換3-アルキルオキシンドール-3-カルボン酸t-ブチルの合成

SYNTHESIS OF SUBSTITUTED t-BUTYL 3-ALKYLOXINDOLE-3-CARBOXYLATES FROM DI-t-BUTYL (2-NITROPHENYL)MALONATES

著者 (8件)： YAMAI Yu-suke (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  TANAKA Akio (Sumitomo Chemical Co. Ltd., Osaka, JPN) ,  YAJIMA Tatsuo (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  ISHIDA Kyoji (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  NATSUTANI Itaru (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  UESATO Shinichi (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  NAGAOKA Yasuo (Kansai Univ., Osaka, JPN) ,  SUMIYOSHI Takaaki (Kansai Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 97  号： 1  ページ： 192-210  発行年： 2018年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規なタンデム還元-環化を用いて,2-アルキル-2-(2-ニトロフェニル)マロン酸ジ-t-ブチルから3-アルキルオキシンドール-3-カルボン酸t-ブチルを合成した。2-(2-ニトロフェニル)マロン酸ジ-t-ブチルへのα-置換基の導入と酸の添加により反応性が促進された。この方法を,シリカゲルカラムクロマトグラフィーなしで3-メチルオキシンドール-3-カルボン酸t-ブチル1および3-ヒドロキシ-3-メチルオキシンドール2のグラム規模合成に成功裏に適用した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  逐次反応 ,  還元 ,  環化反応 ,  カルボン酸エステル ,  ジカルボン酸 ,  タンデム反応 ,  *オキシインドール類 ,  マロナート類
準シソーラス用語： *オキシンドール誘導体 ,  マロン酸誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (9件)： 2-(2-ニトロフェニル)マロン酸ジ-tert-ブチル ,  2-オキソ-3,6-ジメチルインドリン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-3-エチルインドリン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-3-メチルインドリン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-3-メチル-5-フルオロインドリン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-3-メチル-5-メトキシインドリン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  2-オキソ-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)インドリン-3-カルボン酸tert-ブチル ,  3-メチル-3-(ヒドロキシメチル)インドリン-2-オン ,  メチル2-ニトロフェニルマロン酸ジ-tert-ブチル

引用文献 (20件)：

• For recent reviews, see: a) M. M. M. Santos, Tetrahedron, 2014, 70, 9735; b) B. M. Trost and M. K. Brennan, Synthesis, 2009, 3003; c) S. Peddibhotla, Curr. Bioact. Compd., 2009, 5, 20; d) C. V. Galliford and K. A. Scheidt., Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 8748; e) H. Lin and S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 36; f) C. Marti and E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2209.
• Recent examples, copper-catalyzed intramolecular dehydrogenative coupling, see: a) S. I. Son, W. K. Lee, J. Choi, and H.-J. Ha, Green Chem., 2015, 17, 3306; b) P. Drouhin, T. E. Hurst, A. C. Whitwood, and R. J. K. Taylor, Tetrahedron, 2015, 71, 7124; c) J.-S. Tang and C.-C. Guo, Synthesis, 2015, 47, 108; Transition-metal-free synthesis, see: d) N. Kumar, S. Ghosh, S. Bhunia, and A. Bisai, Beilstein J. Org. Chem., 2016, 12, 1153; e) B. Mondal and B. Roy, RSC Adv., 2015, 5, 69119; 1,2-Rearrangement, see: f) X. Jiang, J. Yang, F. Zhang, P. Yu, P. Yi, Y. Sun, and Y. Wang, Org. Lett., 2016, 18, 3154; Alkylation, see: g) S. Mizuta, K. Kitamura, K. Nishi, R. Hashimoto, T. Usui, and K. Chiba, RSC Adv., 2016, 6, 43159; Tandem reduction-lactamization, see: h) B. Nammalwar, R. A. Bunce, and J. T. Hiett, Org. Prep. Proced. Int., 2015, 47, 338; i) L. Zhang, T. Yang, X. Xie, and G. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 2937.
• Palladium-catalyzed C-C coupling, see: K. Soai, S. Yokoyama, T. Hayasaka, and K. Ebihara, J. Org. Chem., 1988, 53, 4149.
• Copper-catalyzed intramolecular dehydrogenative coupling, see: a) T. E. Hurst, R. M. Gorman, P. Drouhin, A. Perry, and R. J. K. Taylor, Chem. Eur. J., 2014, 20, 14063; b) D. S. Pugh and R. J. K. Taylor, Org. Synth., 2012, 89, 438; c) J. E. M. N. Klein, A. Perry, D. S. Pugh, and R. J. K. Taylor, Org. Lett., 2010, 12, 3446; d) D. S. Pugh, J. E. M. N. Klein, A. Perry, and R. J. K. Taylor, Synlett, 2010, 934; e) A. Perry and R. J. K. Taylor, Chem. Commun., 2009, 3249.
• Transition-metal-free synthesis, see: a) D. Dey, S. Ghosh, and D. Chopra, J. Chem. Crystallogr., 2014, 44, 131; b) S. Bhunia, S. Ghosh, D. Dey, and A. Bisai, Org. Lett., 2013, 15, 2426; c) S. Ghosh, S. De, B. N. Kakde, S. Bhunia, A. Adhikary, and A. Bisai, Org. Lett., 2012, 14, 5864; d) J. Liang, J. Chen, F. Du, X. Zeng, L. Li, and H. Zhang, Org. Lett., 2009, 11, 2820.

タイトルに関連する用語 (4件)： フェニル ,  マロン酸 ,  置換 ,  カルボン酸