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J-GLOBAL ID：201902278309060998   整理番号：19A1401771

新規スピロ[シクロブタチアゾール-4,4′-ピラゾール誘導体の合成とDNA開裂活性

SYNTHESIS AND DNA CLEAVAGE ACTIVITY OF NOVEL SPIRO[CYCLOBUTATHIAZOLE-4,4’-PYRAZOLE] DERIVATIVES

著者 (7件)： MASUMOTO Eiichi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  NAGABUCHI Hayate (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  KASHIGE Nobuhiro (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  OKABE-NAKAHARA Fumi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  MIAKE Fumio (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  YAMAGATA Kenji (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN) ,  MARUOKA Hiroshi (Fukuoka Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 99  号： 1  ページ： 669-679  発行年： 2019年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シクロブタチアゾール部分を有する新規スピロピラゾール誘導体の容易で効率的な合成について述べる。ビス-複素環の構築ブロックとしての重要な基質ピラゾール-チアゾリジン誘導体を,チアゾリジンジオンとチアゾール-3-オンとのKnoevenagel型縮合を経由して合成した。還流トルエン中でのオルトエステルによるピラゾール-チアゾリジン誘導体の熱処理により,C-攻撃求核置換反応,続いて分子内環化/脱離シークエンスが起こり,対応するスピロ[シクロブタチアゾール-4,4′-ピラゾール誘導体が生成した。すべての合成化合物を分光分析により特性化し,in vitroでのDNA開裂活性を試験した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  脂環式化合物 ,  Knoevenagel縮合 ,  求核置換反応 ,  環化反応 ,  脱離反応 ,  in vitro実験 ,  *スピロ化合物 ,  ジケトン ,  *DNA鎖切断 ,  陽子磁気共鳴 ,  チアゾール類 ,  ピラゾール類 ,  シクロブテン誘導体 ,  芳香族化合物 ,  多窒素化合物
準シソーラス用語： シクロブテン類

分類 (1件)： ピラゾール  (CF07082G)

物質索引 (8件)： 1′-フェニル-3′,7-ジメチルスピロ[2-チア-4-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-1(7),4-ジエン-6,4′-[2]ピラゾリン]-3,5′-ジオン ,  1-フェニル-3-メチル-1,4-ジヒドロ-5H-ピラゾール-5-オン ,  1-フェニル-3-メチル-4-(2-オキソチアゾリジン-4-イリデン)-1,4-ジヒドロ-5H-ピラゾール-5-オン ,  3′-メチル-1′,7-ジフェニルスピロ[2-チア-4-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-1(7),4-ジエン-6,4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-3,5′-ジオン ,  3′-メチル-1′-フェニル-7-プロピルスピロ[2-チア-4-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-1(7),4-ジエン-6,4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-3,5′-ジオン ,  7-エチル-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[2-チア-4-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-1(7),4-ジエン-6,4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-3,5′-ジオン ,  7-ブチル-3′-メチル-1′-フェニルスピロ[2-チア-4-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-1(7),4-ジエン-6,4′(5′H)-[1H]ピラゾール]-3,5′-ジオン ,  チアゾリジン-2,4-ジオン

引用文献 (22件)：

• (a) J. Elguero, 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,' Vol. 3, ed. by I. Shinkai, Elsevier Science Ltd., Oxford, 1996, p 1; (b) A. T. Balaban, D. C. Oniciu, and A. R. Katritzky, Chem. Rev., 2004, 104, 2777.
• P. D. Sauzem, G. D. S. Sant’Anna, P. Machado, M. M. M. F. Duarte, J. Ferreira, C. F. Mello, P. Beck, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, M. A. P. Martins, and M. A. Rubin, Eur. J. Pharmacol., 2009, 616, 91.
• K. Sujatha, G. Shanthi, N. P. Selvam, S. Manoharan, P. T. Perumal, and M. Rajendran, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 4501.
• A. Tanitame, Y. Oyamada, K. Ofuji, H. Terauchi, M. Kawasaki, M. Wachi, and J. Yamagishi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4299.
• H.-V. Eduardo, A.-O. Rodrigo, R.-E. J. Jose, E.-S. Samuel, and H.-L. Francisco, Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 10.

タイトルに関連する用語 (4件)： ピラゾール誘導体 ,  DNA ,  開裂 ,  活性