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J-GLOBAL ID：201902283758620983   整理番号：19A1401755

1-ヒドロキシインドール化学の[3,3]シグマトロピーおよび新規ipso[3,3]シグマトロピー転位

A [3,3] SIGMATROPIC AND NOVEL IPSO [3,3] SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF 1-HYDROXYINDOLE CHEMISTRY

著者 (5件)： FUKUI Yoshikazu (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  KOBAYASHI Tetsuya (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  KAWASAKI Toshiya (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  YAMADA Fumio (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SOMEI Masanori (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 99  号： 1  ページ： 465-483  発行年： 2019年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アリールオキシインドール誘導体を用いて,新しいタイプの[3,3]シグマトロピー転位反応を見出した。これをipso[3,3]シグマトロピー転位と命名した。生成物の構造をX線結晶解析により正確に決定した。1-ヒドロキシインドール誘導体の通常の[3,3]シグマトロピー転位は,2H-ピラジノ[1′,2′:1,5]ピロロ[2,3-b]インドール-1,4-ジオン誘導体の有用な合成法であることが分かった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *シグマトロピー ,  インドールアルカロイド ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  芳香族ニトロ化合物 ,  芳香族フッ素化合物 ,  フェノールエーテル ,  フェノール類 ,  X線構造解析
準シソーラス用語： X線結晶構造解析 ,  インドール類 ,  シグマトロピー転位

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (17件)： (1R,4S,7S,9S)-4-(2-メチルプロピル)-3,6-ジオキソ-2,5,16-トリアザテトラシクロ[7.7.0.0^2,7.0^10,15]ヘキサデカ-10,12,14-トリエン-9-イルベンゾアート ,  1H-インドール-1-イル ベンゾアート ,  1-[(3aR,8aR)-3a-(2-メトキシ-3,5-ジニトロフェニル)-2H,3H,8H,8aH-ピロロ[2,3-b]インドール-1-イル]エタノン ,  1-[(3aR,8aR)-3a-(2-メトキシ-3,5-ジニトロフェニル)-8-メチル-2H,3H,8aH-ピロロ[2,3-b]インドール-1-イル]エタノン ,  1-ヒドロキシ-1H-インドール ,  1-ヒドロキシ-1H-インドール-3-カルバルデヒド ,  2,4-ジニトロフェニルフルオリド ,  2-(1H-インドール-3-イル)-4,6-ジニトロフェノール ,  2-(1H-インドール-3-イル)-4-ニトロフェノール ,  3-(2,4-ジニトロフェノキシ)-1H-インドール ,  3-(2-メトキシ-5-ニトロフェニル)-1-メチル-2-ニトロ-1H-インドール ,  3-[2-(2,4-ジニトロフェノキシ)-5-ニトロフェニル]-1H-インドール ,  3-[2-(2,4-ジニトロフェノキシ)-5-ニトロフェニル]-2-ニトロ-1H-インドール ,  3-{[(2S,5S)-5-(2-メチルプロピル)-3,6-ジオキソピペラジン-2-イル]メチル}-1H-インドール-1-イルベンゾアート ,  4-ニトロ-2-(2-ニトロ-1H-インドール-3-イル)フェノール ,  メチル(2S,3aR,8aR)-1-アセチル-3a-(2-メトキシ-3,5-ジニトロフェニル)-8-メチル-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-ピロロ[2,3-b]インドール-2-カルボキシラート ,  メチル (2S,3aS,8aS)-1,8-ジアセチル-3a-ヒドロキシ-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-ピロロ[2,3-b]インドール-2-カルボキシラート

引用文献 (11件)：

• a) This is Part 145 of a series entitled “The Chemistry of Indoles”; b) Part 144: K. Nakagawa (Goto), T. Kobayashi, T. Kawasaki, and M. Somei, Heterocycles, 2018, 97, 968.
• Professor Emeritus of Kanazawa University. Present address: 56-7 Matsuhidai, Matsudo, Chiba 270-2214, Japan.
• T. Kawasaki, M. Tabata, K. Nakagawa, K. Kobayashi, A. Kodama, T. Kobayashi, M. Hasegawa, K. Tanii, and M. Somei, Heterocycles, 2015, 90, 1038 and references cited therein.
• M. Somei, T. Kawasaki, Y. Fukui, F. Yamada, T. Kobayashi, H. Aoyama, and D. Shinmyo, Heterocycles, 1992, 34, 1877.
• Y. Fukui and M. Somei, Heterocycles, 2001, 55, 2055.

タイトルに関連する用語 (3件)： 化学 ,  シグマトロピー ,  シグマトロピー転位