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J-GLOBAL ID：201902285000335099   整理番号：19A1904653

jorナマイシンA,サフラマイシンA,及びN-FmocサフラマイシンY3の化学-酵素全合成【JST・京大機械翻訳】

Chemo-enzymatic Total Syntheses of Jorunnamycin A, Saframycin A, and N-Fmoc Saframycin Y3

著者 (7件)： Tanifuji Ryo (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Tokyo University of Agriculture and Technology, Japan) ,  Koketsu Kento (Division of Chemistry, Graduate School of Science, Hokkaido University, Japan) ,  Takakura Michiko (Division of Chemistry, Graduate School of Science, Hokkaido University, Japan) ,  Asano Ryutaro (Department of Biotechnology and Life Science, Graduate School of Engineering, Tokyo University of Agriculture and Technology, Japan) ,  Minami Atsushi (Division of Chemistry, Graduate School of Science, Hokkaido University, Japan) ,  Oikawa Hideaki (Division of Chemistry, Graduate School of Science, Hokkaido University, Japan) ,  Oguri Hiroki (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Tokyo University of Agriculture and Technology, Japan)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 140  号： 34  ページ： 10705-10709  発行年： 2018年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 抗腫瘍テトラヒドロイソキノリン(THIQ)アルカロイドは,ユニークな酵素的Pictet-Spengler環化を含む非リボソームペプチド合成酵素により生合成される共通の五環骨格を共有する。ここでは,in vitroでの人工生合成と正確な化学合成を組み合わせることにより,THIQアルカロイドの簡潔で発散的な化学酵素的全合成を報告する。サフラマイシンAの生合成に関与する組換え酵素SFMCを,化学合成を通してSFMCと適合する設計者基質を最適化することにより,これらの天然物とそれらの誘導体の集合に適応させた。適切に官能化した五環骨格を,SfmC触媒による多段階酵素変換と中間体の化学的操作の間の結合を,アミノニトリルとN-メチル基を導入することにより,効率的に合成した。このアプローチにより,中間体を単離することなく,2つの単純な合成基質から出発して,1日で,精巧な五環骨格への迅速なアクセスが可能になった。さらなる官能基操作により,他の抗腫瘍性THIQアルカロイドおよびそれらの変異体の人工的生産のための汎用で一般的な前駆体となり得る,jorunnamycin A,サフラマイシンAおよびN-FmocサフラマイシンY3の操作的に簡単で迅速な合成が可能になった。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 抗腫瘍作用 ,  触媒 ,  in vitro実験 ,  単離 ,  *全合成 ,  官能化 ,  *酵素 ,  生合成 ,  環化反応 ,  腫瘍 ,  天然材料 ,  官能基 ,  *Fmoc ,  キノン ,  脂環式化合物 ,  脂肪族ケトン ,  窒素複素環化合物 ,  ニトリル ,  ジエン ,  脂肪族カルボン酸 ,  イソキノリンアルカロイド ,  エノールエーテル ,  カルボアミド ,  架橋化合物 ,  ケト酸

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (2件)： サフラマイシンA ,  マイシン

タイトルに関連する用語 (6件)： サフラマイシンA ,  Fmoc ,  サフラマイシンY3 ,  化学 ,  酵素 ,  全合成