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J-GLOBAL ID：201902285643234526   整理番号：19A1401733

電子欠乏3-シリル-2H-クロメン類の2-ベンジルベンゾフラン類へのCsF促進脱シリルおよび環縮小反応

CsF-PROMOTED DESILYLATION AND RING-CONTRACTION REACTION OF ELECTRON-DEFICIENT 3-SILYL-2H-CHROMENES TO 2-BENZYLBENZOFURANS

著者 (5件)： TANAKA Kenta (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  SUKEKAWA Mayumi (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  KISHIMOTO Mami (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  HOSHINO Yujiro (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN) ,  HONDA Kiyoshi (Yokohama National Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 99  号： 1  ページ： 145-170  発行年： 2019年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 温和な条件下での電子欠乏3-シリル-2H-クロメン類の2-ベンジルベンゾフラン類への環収縮反応を開発した。CsFは室温または80°Cで反応を効率的に促進し,種々の2-ベンジルベンゾフラン類を良好な収率で与えた。強い電子吸引基を有する3-シリル-2H-クロメン類は,所望の生成物を円滑に与えた。反応は,アレニル中間体またはジオトロピー転位を経て進行することを提案した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *シラン誘導体 ,  有機ケイ素化合物 ,  脱離反応 ,  *環縮小反応 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  フッ化セシウム ,  転位反応 ,  脱シリル ,  ベンゾピラン類 ,  *ベンゾフラン類
準シソーラス用語： クロメン誘導体 ,  ジオトロピー転位 ,  *ベンゾフラン誘導体

分類 (3件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (21件)： 2-(α,4-ジメトキシベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-エトキシベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-2-メチルベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-3-メチルベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-4-イソプロピルベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-4-クロロベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-4-ニトロベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-4-フルオロベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシ-4-メチルベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシベンジル)-5,7-ジブロモベンゾフラン ,  2-(α-メトキシベンジル)-5-ニトロベンゾフラン ,  2-(α-メトキシベンジル)-5-ブロモベンゾフラン ,  2-(α-メトキシベンジル)ベンゾフラン-5-カルボニトリル ,  2-(α-メトキシベンジル)ベンゾフラン-5-カルボン酸メチル ,  2-[α-(ヘキシルオキシ)ベンジル]-5-ニトロベンゾフラン ,  2-[α-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル]-5-ニトロベンゾフラン ,  2-[メトキシ(2-ナフチル)メチル]-5-ニトロベンゾフラン ,  2-フェニル-2-メトキシ-3-(トリメチルシリル)-6-ニトロ-2H-1-ベンゾピラン ,  4-[メトキシ(5-ニトロベンゾフラン-2-イル)メチル]安息香酸メチル ,  p-トルエンスルホン酸2-(α-メトキシベンジル)ベンゾフラン-6-イル ,  酢酸2-(α-メトキシベンジル)ベンゾフラン-6-イル

引用文献 (23件)：

• F. Luiz and J. Silva, Tetrahedron, 2002, 58, 9137.
• For selected reports on ring contraction reactions of six membered ring to five membered ring, see: (a) Z. Xiang, Z. Guangshuai, Z. Yong, Z.-N. Daisy, D. Yunfei, and Z. Kang, J. Org. Chem., 2016, 81, 11397; (b) A. Ahmad and L. F. S. Júnior, J. Braz. Chem. Soc., 2016, 27, 1820; (c) G. B. Evans, S. A. Cameron, S. R. Culbert, and P. K. Grant, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 6227; (d) K. O. Eyong, S. P. Kumar, V. Kuete, G. N. Folefoc, H. Langmi, M. J. J. Meyer, N. Lall, and S. Baskaran, Med. Chem. Res., 2012, 21, 2117; (e) L. E. Bourque, P. E. Haile, and K. A. Woerpel, J. Org. Chem., 2009, 74, 7180; (f) W. G. Dauben and R. A. Bunce, J. Org. Chem., 1982, 47, 5042.
• (a) C. D. Gabbutt, B. M. Heron, C. Kilner, and S. B. Kolla, Dyes Pigm., 2012, 92, 825; (b) I. D. Jurberg, K. Ikeda, D. Antwi-Omane, and F. Gagosz, Isr. J. Chem., 2013, 53, 915; (c) K. Bowden and S. Battah, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603; (d) K.-S. C. Marriott, R. Bartee, A. Z. Morrison, L. Stewart, and J. Wesby, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 3319; (e) M. N. V. Sastry, S. Claessens, P. Habonimana, and N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2010, 75, 2274; (f) M. Khoobi, F. Molaverdi, F. Jafarpour, M. Abbasnia, M. Kubicki, and A Shafiee, Chem. Commun., 2015, 51, 11713.
• C. Böttcher, G. Zeyat, S. A. Ahmed, E. Irran, T. Cordes, C. Elsner, W. Zinth, and K. Rueck-Braun, Beilstein J. Org. Chem., 2009, 5, 1.
• C. D. Gabbutt, B. M. Heron, S. B. Kolla, C. Kilner, S. J. Coles, P. N. Horton, and M. B. Hursthouse, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 3096.

タイトルに関連する用語 (8件)： 電子 ,  欠乏 ,  クロメン類 ,  2-ベンジルベンゾフラン ,  CSF ,  促進 ,  脱シリル ,  環縮小反応