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J-GLOBAL ID：201902291603925204   整理番号：19A1367707

4,6-ジクロロ-2-(メチルスルファニル)ピリミジンから出発する[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン類の合成

SYNTHESIS OF [1,4]OXATHIINO[2,3-d]PYRIMIDINES STARTING WITH 4,6-DICHLORO-2-(METHYLSULFANYL)PYRIMIDINE

著者 (4件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  YAMASAKI Kota (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  HIYOSHI Hidetaka (KUMIAI CHEMICAL IND. CO., LTD., Shizuoka, JPN) ,  UMEZU Kazuto (KUMIAI CHEMICAL IND. CO., LTD., Shizuoka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 98  号： 4  ページ： 564-569  発行年： 2019年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4,6-ジクロロ-2-(メチルスルファニル)ピリミジン(DCSMP)から出発し,容易に操作できるニ段階シークエンスを用いて,7-(ヘテロ)アリル[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン誘導体を調製するための簡便な方法を開発した。すなわち,出発物質をLDAで処理し,5-リチオ誘導体を生成させ,それは硫黄と反応し,次いで,臭化フェナシルおよびその誘導体と反応して,1-(ヘテロ)アリル-2-{[4,6-ジクロロ-2-(メチルスルファニル)ピリミジン-5-イル]スルファニル}エタノンを与えた。これらのピリミジニルケトンはトリエチルアミン処理により閉環反応を受け,DCSMPからの合理的な全収率で対応する目的物を与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  リチオ化 ,  環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  スルフィド ,  有機塩素化合物
準シソーラス用語： オキサチイン類 ,  ピリミジン類

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (13件)： 2-メチルチオ-4,6-ジクロロピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-6,7-ジフェニル-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-7-(3-ニトロフェニル)-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-7-(4-クロロフェニル)-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-7-(4-ブロモフェニル)-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-7-(4-メチルフェニル)-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-7-(4-メトキシフェニル)-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-7-(チオフェン-2-イル)-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-7-(ナフタレン-2-イル)-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-2-(メチルスルファニル)-7-フェニル-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  4-クロロ-6-メチル-2-(メチルスルファニル)-7-フェニル-[1,4]オキサチイノ[2,3-d]ピリミジン ,  LDA【試薬】 ,  臭化フェナシル

引用文献 (2件)：

• (a) K. Kobayashi, T. Suzuki, T. Kozuki, N. Matsumoto, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2012, 85, 1405; (b) K. Kobayashi, R. Ono, K. Ishitobi, I. Murayama, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2018, 96, 287; (c) K. Kobayashi, Y. Tsunomori, T. Nogi, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2018, 96, 757; (d) K. Kobayashi, I. Murayama, R. Ono, D. Fujiwara, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2018, 96, 1248; (e) K. Kobayashi, K. Yamasaki, D. Fujiwara, K. Nozaki, H. Hiyoshi, and K. Umezu, 2018, 98, 105; See also pertinent references cited therein.
• A compound including the [1,4]oxathiino[2,3-d]pyrimidine structure, [1,4]benzoxathiino[2,3-d]pyrimidine, has been synthesized: S. Puig-Torres, G. E. Martin, S. B. Larson, and S. H. Simonsen, J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 995.

タイトルに関連する用語 (2件)： ピリミジン ,  ピリミジン類