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J-GLOBAL ID：202002210062010186   整理番号：20A2707400

シアル酸結合特異的アルキルアミド化のためのラクトン駆動エステル-アミド誘導体化【JST・京大機械翻訳】

Lactone-Driven Ester-to-Amide Derivatization for Sialic Acid Linkage-Specific Alkylamidation

著者 (13件)： Furukawa Jun-ichi (Department of Advanced Clinical Glycobiology, Faculty of Medicine and Graduate School of Medicine, Hokkaido University, Japan) ,  Hanamatsu Hisatoshi (Department of Gastroenterology and Hepatology, Graduate School of Medicine, Hokkaido University, Japan) ,  Nishikaze Takashi (Koichi Tanaka Mass Spectrometry Research Laboratory, Shimadzu Corporation, Japan) ,  Manya Hiroshi (Molecular Glycobiology, Research Team for Mechanism of Aging, Tokyo Metropolitan Geriatric Hospital and Institute of Gerontology, Japan) ,  Miura Nobuaki (Division of Bioinformatics, Niigata University Graduate School of Medical and Dental Sciences, Japan) ,  Yagi Hirokazu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Nagoya City University, Japan) ,  Yokota Ikuko (Department of Advanced Clinical Glycobiology, Faculty of Medicine and Graduate School of Medicine, Hokkaido University, Japan) ,  Akasaka-Manya Keiko (Molecular Glycobiology, Research Team for Mechanism of Aging, Tokyo Metropolitan Geriatric Hospital and Institute of Gerontology, Japan) ,  Endo Tamao (Molecular Glycobiology, Research Team for Mechanism of Aging, Tokyo Metropolitan Geriatric Hospital and Institute of Gerontology, Japan) ,  Kanagawa Motoi (Department of Cell Biology and Molecular Medicine, Ehime University Graduate School of Medicine, Ehime, Japan) ,  Kanagawa Motoi (Division of Molecular Brain Science, Kobe University Graduate School of Medicine, Hyogo, Japan) ,  Iwasaki Norimasa (Department of Advanced Clinical Glycobiology, Faculty of Medicine and Graduate School of Medicine, Hokkaido University, Japan) ,  Tanaka Koichi (Koichi Tanaka Mass Spectrometry Research Laboratory, Shimadzu Corporation, Japan)
資料名： Analytical Chemistry  (Analytical Chemistry)
巻： 92  号： 21  ページ： 14383-14392  発行年： 2020年 
JST資料番号： A0395A  ISSN： 0003-2700  CODEN： ANCHAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 異なる結合を介してグリカン鎖の非還元末端に付着したシアル酸は特異的相互作用と生理学的事象と関連する。シアル酸の連鎖特異的誘導体化は,質量分析によるシアル酸の識別,特にシアリル結合型により支配される事象に対して大きな関心事である。本研究では,エステル化シアリルオリゴ糖のα-2,3/8-シアリル結合特異的アミド化を分子内ラクトンを介して達成できることを示した。LEAD-SALSAと呼ばれるシアル酸結合特異的アルキルアミド化のためのラクトン駆動エステル-アミド誘導体化の方法は,溶液エステル-アミド変換を用いて,エステル型から,エステル化およびアミド化グリカンのシグナルを比較することにより,シアリル結合の容易な帰属をもたらした。このアプローチを用いて,マウス老化時の心筋組織における変化したN-グリカンの蓄積を示した。さらに,ラクトンの安定性が,ラクトン形成に対する反応エネルギーの実験と密度汎関数理論計算に基づくエステル-アミド変換に重要であることを見出した。ラクトン生成のエネルギー差を用いて,LEAD-SALSA法はシアリル結合特異的誘導体化だけでなく,シアル酸に結合したガラクトースの分岐構造を区別するためにも使用できる。この単純化及び直接シアリルグリカン識別はシアリル化複合糖質に関する重要な研究を促進するであろう。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： エネルギーギャップ ,  質量分析 ,  相互作用 ,  簡素化 ,  エステル化 ,  *エステル ,  *ラクトン ,  *アミド化 ,  *誘導体化 ,  複合糖質 ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： *シアル酸 ,  シアリル化 ,  N-グリカン ,  グリカン , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 質量分析  (CC03013N)

物質索引 (1件)： ガラクトース

タイトルに関連する用語 (4件)： シアル酸 ,  ラクトン ,  エステル ,  アミド誘導体