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J-GLOBAL ID：202002213934222722   整理番号：20A1237851

電子欠損性ホウ素化合物を利用した物質変換反応

Organic Transformations Using Electron-Deficient Boron Compounds

著者 (3件)： 庄子良晃 (東京工業大学科学技術創成研究院化学生命科学研究所) ,  菓子田惇輝 ,  福島孝典 (東京工業大学科学技術創成研究院化学生命科学研究所)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 78  号： 3  ページ： 190-203(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ホウ素化合物の分子構造と化学反応性は,ホウ素の電子欠損性と低い電気陰性度で特徴付けられる。ホウ素のユニークな性質を利用した簡単な分子設計戦略に基づいて,新しい化学種と新しい物質変換反応を開発した。本論文では,(i)2配位ホウ素カチオン(ホウ素イオン),および(ii)アルキン誘導体の9-ボラフルオレン媒介ベンズアンヌレーション反応の最近の研究について述べる。前者では,ホウ素に特別な電子供与基を導入することなく,安定な化学種として単離できないと考えられてきた,ジアリールホウ素イオン(Mes₂B⁺)の単離に成功した。CO₂のC=O二重結合開裂のような,Mes₂B⁺により媒介されるいくつかのユニークな小分子活性化反応を発見した。さらに,Mes₂B⁺はカーボンナノチューブ,グラフェン,および遷移金属ジカルコゲニドに対する優れたホールドーピング試薬として役立つことを明らかにした。後者のトピックでは,アルキン誘導体の新規で効率的なホウ素媒介ベンズアンヌレーション反応を発見した。これにより,広範囲の拡張π共役分子及び重合体の合成が可能になった。これらの研究で用いたホウ素化合物は簡単であるが,効果的な物質変換反応を可能にする。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *有機ホウ素化合物 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  活性化 ,  二酸化炭素 ,  二硫化炭素 ,  開裂反応 ,  アセチレン化合物 ,  *ホウ素化 ,  ドーピング ,  カーボンナノチューブ ,  グラフェン ,  材料 ,  *アンヌレーション ,  共役 ,  反応性 ,  解析 ,  イミン ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： *ポリカチオン ,  π共役 ,  カルボジイミド類 ,  ホールドーピング ,  メカニズム解析 ,  *二価カチオン ,  ベンズアンヌレーション ,  薄膜材料

著者キーワード (10件)： ホウ素 ,  ホウ素カチオン ,  ボリニウムイオン ,  小分子活性化 ,  正孔ドーピング ,  アルキン ,  12-カルボホウ素化 ,  ベンゾアンヌレーション ,  C-Cカップリング ,  拡張π-システム

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  その他の1ヘテロ原子五員複素環化合物  (CF07078T)

物質索引 (18件)： 10,10′,10′′-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(9-フェニルフェナントレン) ,  10,10′-ジフェニル-9,9′-ビフェナントレン ,  5-クロロ-5H-ジベンゾボロール ,  5-クロロ-6,7-ジフェニル-5-ボラ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  5-ブロモ-5H-ジベンゾボロール ,  8-ボラトリシクロ[7.4.0.0^2,7]トリデカ-1(9),2(7),3,5,10,12-ヘキサエン-8-イルトリフルオロメタンスルホナート ,  9,10-ジフェニルフェナントレン ,  9,10-ビス(4-メチルフェニル)フェナントレン ,  9,10-ビス(4-メトキシフェニル)フェナントレン ,  9,10-ビス(アントラセン-9-イル)フェナントレン ,  9-[3,5-ビス(2,7-ジ-tert-ブチル-10-フェニルフェナントレン-9-イル)フェニル]-2,7-ジ-tert-ブチル-10-フェニルフェナントレン ,  9-フェニル-10-[3-(10-フェニルフェナントレン-9-イル)フェニル]フェナントレン ,  N,N′-ジイソプロピルカルボジイミド ,  N-[8-クロロ-9-(プロパン-2-イル)-9-アザ-8-ボラトリシクロ[9.4.0.0^2,7]ペンタデカ-1(11),2,4,6,12,14-ヘキサエン-10-イリデン]プロパン-2-アミン ,  N-[8-メトキシ-9-(プロパン-2-イル)-9-アザ-8-ボラトリシクロ[9.4.0.0^2,7]ペンタデカ-1(11),2,4,6,12,14-ヘキサエン-10-イリデン]プロパン-2-アミン ,  N-[9-イソプロピル-8-(2,4,6-トリメチルフェニル)-9-アザ-8-ボラトリシクロ[9.4.0.0^2,7]ペンタデカ-1(11),2,4,6,12,14-ヘキサエン-10-イリデン]プロパン-2-アミン ,  ジフェニルアセチレン ,  ジメシチルホウ素カチオン

引用文献 (68件)：

• 1) G. A. Olah, Friedel-Crafts Chemistry, Wiley-Interscience, 1973
• 2) H. C. Brown, Hydroboration, W. A. Benjamin, Inc., 1962
• 3) A. Suzuki, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 6723 (2011)
• 4) A. Stock, Hydrides of Boron and Silicon, Cornell University Press, Ithaca, 1933
• 5) W. N. Lipscomb, Boron Hydride, W. A. Benjamin, Inc., 1963

タイトルに関連する用語 (5件)： 電子 ,  欠損 ,  ホウ素化合物 ,  物質 ,  変換反応