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J-GLOBAL ID：202002218687441692   整理番号：20A0213950

架橋構造をもつ糖-高立体選択的グリコシル化反応のための戦略

著者 (2件)： 高橋大介 (慶応大 理工) ,  戸嶋一敦 (慶応大 理工)
資料名： 化学  (Chemistry)
巻： 75  号： 2  ページ： 72-73  発行年： 2020年02月01日 
JST資料番号： F0095A  ISSN： 0451-1964  CODEN： KAKYAU  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ・隣接基関与を利用できないために,立体選択的な構築が困難な,1,2-シスグリコシドやアノマー位隣接炭素に置換基を持たないデオキシ糖の合成における架橋構造を利用した立体選択的グリコシル化反応。
・架橋構造を利用し,立体配座を固定した2,6-アンヒドロ-2-チオ糖をドナーに用いた立体選択的グリコシル化および架橋構造によりボート型配座をもつ2,6-ラクトンドナーを用いた立体選択的β-マンノシル化。
・グルコピラノース環の立体配座をより柔軟化して固定する手法によるシクロデキストリンの3,4量体の環状体の合成および大環状架橋構造を持つシアリルドナーを用いた高立体選択的なα-シアリル化反応。

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  *立体選択性反応 ,  立体配座 ,  *分子構造 ,  シクロデキストリン ,  シアリル化 ,  マンノシル化 ,  *架橋構造

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  単糖類  (CF10052H) ,  少糖類  (CF10053Y)

物質索引 (6件)： (1S,7R,4S,8R)-7-(アセチルオキシ)-3-(フェニルスルファニル)-2-オキサ-5-チアビシクロ[2.2.2]オクタン-8-イルアセタート ,  (1S,4S,7R,8R)-3,7-ビス(アセチルオキシ)-2-オキサ-5-チアビシクロ[2.2.2]オクタン-8-イルアセタート ,  (1S,3R,4R,7S,8S)-7,8-ビス(ベンジルオキシ)-6-オキソ-2,5-ジオキサビシクロ[2.2.2]オクタン-3-イル2,2,2-トリクロロエタンイミダート ,  (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-トリス(ベンジルオキシ)-2-[(ベンジルオキシ)メチル]-6-フルオロオキサン ,  (1S,21R,24R,25R)-23-フルオロ-24-(プロパ-2-エン-1-イルオキシ)-2,19,22-トリオキサテトラシクロ[19.3.1.0^4,9.0^12,17]ペンタコサ-4(9),5,7,12,14,16-ヘキサエン-25-イルアセタート ,  (2R,3S)-2,3-ビス(アセチルオキシ)-3-[(1R,14S,16R,17S)-17-(アセチルオキシ)-6,6-ジクロロ-3,13-ジオキソ-14-(フェニルスルファニル)-4,12,15-トリオキサ-2-アザビシクロ[12.2.2]オクタデカン-16-イル]プロピルアセタート

タイトルに関連する用語 (5件)： 架橋構造 ,  糖 ,  立体 ,  グリコシル化反応 ,  戦略