文献

J-GLOBAL ID：202002219471519079   整理番号：20A0299456

撹拌を伴わないNi(0)触媒不斉カルボニル化環状付加による多重キラル炭素中心を有する多環γ-ラクタム類のエナンチオ選択的合成【JST・京大機械翻訳】

Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring

著者 (8件)： Ashida Keita (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University, Osaka, Japan) ,  Hoshimoto Yoichi (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University, Osaka, Japan) ,  Tohnai Norimitsu (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University, Osaka, Japan) ,  Scott David E. (Department of Chemistry, University of Alberta, AB, Canada) ,  Ohashi Masato (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka Prefecture University, Osaka, Japan) ,  Imaizumi Hanae (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM), Nagoya University, Japan) ,  Tsuchiya Yuichiro (Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM), Nagoya University, Japan) ,  Ogoshi Sensuke (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University, Osaka, Japan)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 142  号： 3  ページ： 1594-1602  発行年： 2020年 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 複数の隣接立体炭素中心を有するγ-ラクタム誘導体は生理活性化合物中に普遍的である。立体制御様式におけるこのようなキラル構造モチーフへの直接的で信頼できる合成ルートの開発は重要である。ここでは,エナンチオ選択性および原子経済的方法において2個以上の隣接する立体中心を含む多環γ-ラクタム誘導体を構築する戦略を報告する。さらに,著者らは,潜在的種子発芽刺激剤および植物成長調節因子である,ラセミ体変異体であるストリゴラクトン誘導体GR-24の最初のエナンチオ選択的合成を達成した。本論文で提示した手順の鍵は,容易にアクセス可能なエン-イミンと一酸化炭素の間のニッケル(0)/キラルなリン酸塩触媒不斉[2+2+1]カルボニル化環状付加であり,エナンチオ選択的に90%ee(再結晶化後>99%ee)を与えた。キラルなヘテロickサイクルの単離を含む機構研究の結果は,γ-ラクタムの2つの隣接炭素原子上のエナンチオ選択性がニッケル(0)上の酸化的環化の間に決定されることを支持する。Copyright 2020 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 生理活性因子 ,  一酸化炭素 ,  植物成長 ,  *多重化 ,  *環状付加 ,  ラセミ体 ,  リン酸塩 ,  再結晶 ,  *カルボニル化 ,  単離 ,  *触媒
準シソーラス用語： ストリゴラクトン ,  エナンチオ選択性 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  *不斉炭素 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

タイトルに関連する用語 (9件)： 撹拌 ,  Ni ,  触媒 ,  カルボニル化 ,  環状付加 ,  多重 ,  キラル炭素 ,  ラクタム類 ,  エナンチオ選択的合成