文献

J-GLOBAL ID：202002232319889835   整理番号：20A1978439

5-アミノ-2-(2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール誘導体の合成と蛍光特性

Synthesis and Fluorescence Property of 5-amino-2-(2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Derivatives

著者 (3件)： 上坂敏之 (シプロ化成(株)) ,  八木繁幸 (大阪府立大学大学院工学研究科応用化学分野) ,  前田壮志 (大阪府立大学大学院工学研究科応用化学分野)
資料名： 色材協会誌  (Journal of the Japan Society of Colour Material)
巻： 93  号： 6  ページ： 194-201(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： F0174A  ISSN： 0010-180X  CODEN： SKYOAO  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 2-(2-ヒドロキシフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール誘導体は,ヒドロキシ基とベンゾトリアゾール基内の窒素原子が分子内水素結合を形成して励起状態分子内プロトン移動(ESIPT)に起因した無輻射失活により蛍光を示さないことが知られており,紫外線吸収剤として広く用いられている。われわれは,誘導体の5位に,アミノ基,モノブチルアミノ基,ジメチルアミノ基が導入された化合物を合成し,これらの誘導体はESIPTが可能な分子構造でありながら,蛍光を示すことを見いだした。分子内水素結合を阻害する溶媒中において,これらの誘導体は電子吸収スペクトルに大きな変化がないことから,分子内水素結合が比較的弱く,ESIPTの効率が低いことが示唆された。また,5位に導入された置換基の電子供与性が高いほど蛍光が増強したことから,これらの置換基の電子供与性により励起状態におけるベンゾトリアゾール基のプロトン受容性が低下してESIPTが抑制され,蛍光が発現することが示唆された。(著者抄録)

シソーラス用語： 紫外線吸収剤 ,  *蛍光 ,  化学合成 ,  分子内水素結合 ,  電子吸収スペクトル ,  プロトン移動 ,  不活性化 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： ESIPT ,  *ベンゾトリアゾール誘導体 ,  失活

著者キーワード (10件)： ベンゾトリアゾール ,  分子内水素結合 ,  ESIPT ,  蛍光 ,  紫外線吸収剤 ,  Benzotriazole ,  Intramolecular hydrogen bonding ,  ESIPT ,  Fluorescence ,  Ultraviolet absorber

分類 (2件)： 有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I) ,  トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (6件)： 2-(5-アミノ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチルフェノール ,  2-[5-(ブチルアミノ)-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル]-4-メチルフェノール ,  2-[5-(ジメチルアミノ)-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル]-4-メチルフェノール ,  酢酸2-[5-(アセチルアミノ)-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル]-4-メチルフェニル ,  N-[2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール-5-イル]アセトアミド ,  2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチルフェノール

引用文献 (23件)：

• 1)Z. Zhang, Y.-H. Hsu, Y.-A. Chen, C.-L. Chen, T.-C. Lin, J.-Y. Shen, P.-T. Chou: Chem. Commun., 50, 15026 (2014).
• 2)W.-S. Yu, C.-C. Cheng, Y.-M. Cheng, P.-C. Wu, Y.-H. Song, Y. Chi, P.-T. Chou: J. Am. Chem. Soc., 125, 10800 (2003).
• 3)C.-L. Chen, C.-W. Lin, C.-C. Hsieh, C.-H. Lai, G.-H. Lee, C.-C. Wang, P.-T. Chou: J. Phys. Chem. A, 113, 205 (2009).
• 4)M. Wiechmann, H. Port, W. Frey, F. Lärmer, T. Elsässer: J. Phys. Chem., 95, 1918 (1991).
• 5)S. Pijeau, D. Foster, E. G. Hohenstein: J. Phys. Chem. A, 121, 6377 (2017).

タイトルに関連する用語 (2件)： ベンゾトリアゾール誘導体 ,  蛍光特性