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J-GLOBAL ID：202002247291777502   整理番号：20A1237852

キラルLewis酸テンプレートを用いる不斉Diels-Alder反応と天然物合成への応用

Chiral Lewis Acid-template Diels-Alder Reaction and the Application of Natural Product Synthesis

著者 (1件)： 石原淳 (長崎大学生命医科学域)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 78  号： 3  ページ： 204-212(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： テザーを介したDiels-Alder反応は,高位置および高立体選択性で,官能化シクロヘキセン誘導体を形成するための最も強力で汎用性のある方法の一つである。分子内Diels-Alder反応の多くの利点を生かし,ジエンをジエノフィルに一時的なテザーで結合し,分子間カウンターパートへと拡張した。この論文では,(R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-オクタヒドロ-1,1′-ビ-2-ナフトールから誘導した二金属Lewis酸テンプレートを利用する,2,4-ジエノールとアクリル酸メチルの不斉Diels-Alder反応と共に,テンプレート媒介Diels-Alder反応のいくつかのハイライトを記述する。二金属Lewis酸-テンプレートを用いるDiels-Alder反応は,4-シロキシ-2,4-ペンタジエノール類とアルデヒド類とのヘテロDiels-Alder反応が可能であり,置換ジヒドロピラン類を良好なエナンチオ選択性で与える。生物活性化合物の合成応用も示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  金属触媒 ,  Lewis酸触媒 ,  *Diels-Alder反応 ,  テザー ,  分子内相互作用 ,  ジエン ,  エノール ,  アルデヒド ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  エナンチオマ ,  Lewis酸 ,  二金属触媒 ,  ヘテロDiels-Alder反応 ,  分子内Diels-Alder反応 ,  分子内反応 ,  *ピラン類 ,  *ベンゾフラン類 ,  不飽和脂肪酸 ,  ビニル化合物 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： *ピラン誘導体 ,  *ベンゾフラン誘導体

著者キーワード (7件)： Lewis酸 ,  テンプレート ,  Diels-Alder反応 ,  バイメタル触媒 ,  二環ラクトン ,  天然物合成 ,  スピロリド

分類 (3件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  ピラン  (CF07092R)

物質索引 (23件)： (2R)-1-(フェニルスルファニル)ヘプタ-3,5-ジエン-2-オール ,  (2S)-2β-[4-(トリメチルシリル)-3-ブチニル]-3β,6β-ジメチル-4-(トリエチルシロキシ)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  (2S)-2β-メチル-6β-(フェニルエチニル)テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン ,  (2S)-3β,6β-ジメチル-4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2α-カルボン酸エチル ,  (3aR)-4,5-ジメチル-3aα,6,7,7aα-テトラヒドロイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (3aR)-4-メチル-3aα,6,7,7aα-テトラヒドロイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (3aR,7aR)-4-メチル-5-[(4R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]-3a,6,7,7a-テトラヒドロイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (3aS)-3aα,6,7,7aα-テトラヒドロイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (3aS)-5-[2-(ベンジルオキシ)エチル]-3aα,6,7,7aα-テトラヒドロイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (3aS)-5-メチル-3aα,6,7,7aα-テトラヒドロイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (3aS,6S,7aR)-6-メチル-3a,6,7,7a-テトラヒドロイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  (3R,3aR,6R,7aS)-6-メチル-3-[(フェニルスルファニル)メチル]-1,3,3a,6,7,7a-ヘキサヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン ,  2,4-ヘキサジエン-1-オール ,  3-メチル-4-[(4R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]-2,4-ペンタジエン-1-オール ,  4-メチル-2,4-ペンタジエン-1-オール ,  5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-オクタヒドロ-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール ,  アクリル酸メチル ,  アビッソマイシンC ,  スピロリドA ,  スピロリドB ,  スピロリドC ,  スピロリドD ,  ヒルステロンB

引用文献 (74件)：

• 1) (a) W. R. Roush, “Comprehensive Organic Synthesis”, Vol. 5, eds. by B. M. Trost, I. Fleming, L. A. Paquette, Pergamon, Oxford, 1991, p 513
• (b) D. Tanner, E. Ascic, “Comprehensive Organic Synthesis”, Vol. 5, 2 nd edition, eds. by G. A. Molander, P. Knochel, Elsevier, Oxford, 2014, p 466
• (c) D. Craig, Chem. Soc. Rev., 16, 187 (1987)
• (d) A. G. Fallis, Can. J. Chem., 62, 183 (1984)
• 2) K. Tamao, K. Kobayashi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 111, 6478 (1989)

タイトルに関連する用語 (5件)： キラル ,  Lewis酸 ,  テンプレート ,  天然物合成 ,  応用