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J-GLOBAL ID：202002276124961079   整理番号：20A0634970

(+)-5-チオスクロースおよび(+)-5-チオイソisosの立体選択的合成【JST・京大機械翻訳】

Stereoselective synthesis of (+)-5-thiosucrose and (+)-5-thioisosucrose

著者 (5件)： Ueda Atsushi (Kyoto Pharmaceutical University, Misasagi, Yamashina, Kyoto 607-8412, Japan. [e-mail] [e-mail]) ,  Pi Jinhong ,  Makura Yui ,  Tanaka Masakazu ,  Uenishi Jun’ichi
資料名： RSC Advances (Web)  (RSC Advances (Web))
巻： 10  号： 16  ページ： 9730-9735  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7055A  ISSN： 2046-2069  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (+)-5-チオスクロース1,ショ糖の新規イソ立体硫黄類似体を,選択的β-D-プシコフラノシド化を含む間接β-D-フルクトフラノシド化,続くフラノース環上のC-3位での第二ヒドロキシル基の立体反転により初めて立体選択的に合成した。D-プシコフラノシル供与体による保護5-チオ-D-グルコースのグリコシド化により,β-D-プシコフラノシル5-チオ-α-D-グルコピラノシドが得られ,D-フルクトフラノシル供与体を用いるとα-D-フルクトフラノシル5-チオ-α-D-グルコピラノシドが得られた。グリコシル供与体と受容体の2つのアノマ立体中心を正確に制御し,グリコシル化における4つの可能なアノマ異性体間の単一二糖類を得た。得られた二糖類の変換により,(+)-5-チオスクロース1および(+)-5-チオイソスクロース2がそれぞれ優れた収率で得られた。in vitroでのα-グルコシダーゼに対する1と2の阻害活性も調べた。Copyright 2020 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： グリコシル化 ,  二糖類 ,  異性体 ,  α-グルコシダーゼ ,  グリコシド化 ,  受容体 ,  類似物質 ,  *ドナー ,  in vitro実験
準シソーラス用語： 阻害活性 ,  立体中心 ,  アノマ ,  立体選択性合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 細胞生理一般  (EF02010S) ,  生物燃料及び廃棄物燃料  (LB02020Y)

物質索引 (1件)： 5-チオ-D-グルコース

タイトルに関連する用語 (1件)： 立体選択的合成