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J-GLOBAL ID：202002278940618797   整理番号：20A1433296

立体配置的に安定なS型二重ヘリセン様分子のロジウム触媒高ジアステレオ-およびエナンチオ選択的合成【JST・京大機械翻訳】

Rhodium-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of a Configurationally Stable S-Shaped Double Helicene-Like Molecule

著者 (11件)： Kinoshita Suzuka (Department of Chemical Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology, O-okayama, Meguro-ku, Tokyo, 152-8550, Japan) ,  Yamano Ryota (Department of Chemical Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology, O-okayama, Meguro-ku, Tokyo, 152-8550, Japan) ,  Shibata Yu (Department of Chemical Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology, O-okayama, Meguro-ku, Tokyo, 152-8550, Japan) ,  Tanaka Yusuke (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Hanada Kyoichi (Department of Chemical Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology, O-okayama, Meguro-ku, Tokyo, 152-8550, Japan) ,  Matsumoto Takashi (Rigaku Corporation, 3-9-12 Matsubara-cho, Akishima, Tokyo, 196-8666, Japan) ,  Miyamoto Kazunori (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Muranaka Atsuya (Advanced Elements Chemistry Laboratory, Cluster for Pioneering Research (CPR), RIKEN, 2-1 Hirosawa, Wako, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Uchiyama Masanobu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-0033, Japan) ,  Uchiyama Masanobu (Advanced Elements Chemistry Laboratory, Cluster for Pioneering Research (CPR), RIKEN, 2-1 Hirosawa, Wako, Saitama, 351-0198, Japan) ,  Tanaka Ken (Department of Chemical Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology, O-okayama, Meguro-ku, Tokyo, 152-8550, Japan)
資料名： Angewandte Chemie  (Angewandte Chemie)
巻： 132  号： 27  ページ： 11113-11120  発行年： 2020年 
JST資料番号： A0396A  ISSN： 0044-8249  CODEN： ANCEAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ナフトール-およびベンゼン-結合ヘキサインのロジウム(I)/ジフルオホス錯体触媒高ジアステレオおよびエナンチオ選択的分子内二重[2+2+2]環状付加により,安定な螺旋キラリティーを有するS型二重ヘリセン様分子(>99%ee)を合成した。2つの末端ナフタレン環間の衝突は,S形二重ヘリセン様分子の螺旋キラリティーを不安定化するが,2つの付加的縮合ベンゼン環の導入は,立体配置安定性を著しく増加させた。したがって,エピマー化とラセミ化は100°Cでも観察されなかった。エナンチオ純粋なS型二重ヘリセン様分子は,固体状態での多重C-H...πとC-H...π...O相互作用を通して三量体を形成する。三量体スタックは柱状充填構造を形成し,隣接スタックは逆双極子方向を持つ。S形二重ヘリセン様分子における同じ方向における螺旋構造の蓄積は,キロプチカル特性を強化した。Copyright 2020 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 相互作用 ,  ヘリックス構造 ,  ラセミ化 ,  多重化 ,  環状付加 ,  アルキン ,  双極子 ,  固相 ,  エピマー化 ,  三量体 ,  *ロジウム触媒
準シソーラス用語： キラリティ ,  不斉触媒反応 ,  錯体触媒 ,  *エナンチオ選択的合成 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： [2+2+2]環状付加 ,  アルキン ,  不斉触媒反応 ,  円偏光ルミネセンス ,  S型二重ヘリセン様分子

分類 (4件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  アルキン  (CF03040E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (5件)： 立体配置 ,  ヘリセン ,  分子 ,  ロジウム触媒 ,  エナンチオ選択的合成