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J-GLOBAL ID：202002285976467974   整理番号：20A1478982

アルキンとヒドロシランおよびn-オクチルイソシアニドとのロジウム触媒反応:β-シリルメチル-N-シリルエナミンに至るシリルイミノ化/1,4-ヒドロシリル化の順序

Rhodium-catalyzed Reaction of Alkynes with Hydrosilanes and n-Octyl Isocyanide: A Silylimination/1,4-Hydrosilylation Sequence Leading to β-Silylmethyl-N-silylenamines

著者 (5件)： Fukumoto Yoshiya (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Seo Yuta (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Shimizu Hiroto (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Enomoto Hiroki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Chatani Naoto (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University)
資料名： Chemistry Letters (Web)  (Chemistry Letters (Web))
巻： 49  号： 4  ページ： 357-360(J-STAGE)  発行年： 2020年 
JST資料番号： U1704A  ISSN： 1348-0715  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒドロシランおよびn-オクチルイソシアニドによるアルキンのシリル化,および続くβ-シリル-α,β-不飽和イミンの1,4-ヒドロシリル化は,いずれもRh₄(CO)₁₂によって触媒され,β-シリルメチル-N-シリルエナミンが生成した。アリール置換アルキンの反応は,イソシアニドに対する過剰モル量のヒドロシランを何回かに分けて容器に加えた時に進行した。アルキル置換アルキンの場合,等モル量のヒドロシランとn-オクチルイソシアニドとの反応により生成したシリルイミノ化生成物の初期形成後,何回かに分けてヒドロシランを添加する必要があった。生成したエナミンは容易に加水分解され,対応するβ-シリルアルデヒド誘導体が得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ロジウム触媒 ,  *触媒反応 ,  *有機ケイ素化合物 ,  シリル化 ,  *ヒドロシリル化 ,  カルボニル錯体 ,  加水分解 ,  溶媒効果 ,  アルキン ,  ヒドロシラン
準シソーラス用語： ヒドロシラン類

著者キーワード (3件)： シリル化 ,  14-ヒドロシリル化 ,  N-シリルエナミン類

分類 (2件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (14件)： オクチルイソシアニド ,  ジメチルフェニルシラン ,  N-[(E)-2-フェニル-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(4-メチルフェニル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(4-メトキシフェニル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(3-メトキシフェニル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(2-メトキシフェニル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(2-ナフチル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[(フェニルジメチルシリル)メチル]-1-オクテニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-シクロヘキシル-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[(フェニルジメチルシリル)メチル]-3,3-ジメチル-1-ブテニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン

引用文献 (22件)：

• 1) For selected reviews on the multicomponent coupling reactions with isocyanides, see: S. Sadjadi, M. M. Heravi, N. Nazari, RSC Adv. 2016, 6, 53203;
• 1) A. Dömling, Chem. Rev. 2006, 106, 17;
• 1) L. Banfi, R. Riva, Org. React. 2005, 65, 1;
• 1) A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
• 2) For recent reviews on the isocyanide insertion reactions, see: J. W. Collet, T. R. Roose, E. Ruijter, B. U. W. Maes, R. V. A. Orru, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 540;

タイトルに関連する用語 (9件)： アルキン ,  ヒドロシラン ,  オクチルイソシアニド ,  ロジウム ,  触媒反応 ,  エナミン ,  イミノ化 ,  ヒドロシリル化 ,  順序