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J-GLOBAL ID：202002297020369974   整理番号：20A1334130

オリゴヌクレオチドの構築ブロックとしての架橋ヌクレオシド:合成と特性

BRIDGED NUCLEOSIDES AS BUILDING BLOCKS OF OLIGONUCLEOTIDES: SYNTHESIS AND PROPERTIES

著者 (1件)： HARI Yoshiyuki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 100  号： 5  ページ： 681-717  発行年： 2020年05月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヌクレオシド中の2′-と4′-炭素間の架橋はフラノース環をC3′-endo立体配座に制限し,一本鎖RNA(ssRNA)と二重螺旋を形成し,二本鎖DNA(dsDNA)と三重螺旋を形成するオリゴヌクレオチドの糖立体配座と一致した。したがって,2′,4′-架橋ヌクレオシドによって修飾されたオリゴヌクレオチドは,天然オリゴヌクレオチドと比較して,一般にssRNAおよびdsDNAとのハイブリダイゼーション能力が高まる。今日までに,2′-と4′-炭素の間に2原子から4原子の架橋を追加した多数の2′,4′-架橋ヌクレオシドが,著者らのグループを含む多くの研究グループによって開発された。このために,イオン環化,閉環メタセシス,およびラジカル環化が,架橋構築の合成戦略としてこれまで利用されてきた。このような背景に基づいて,著者らは最近,新しい設計概念に基づいて創設した,6′-酸素を持つ2′,4′-架橋ヌクレオシドを提案し,4原子架橋を有する2′-O,4′-C-エチレンオキシ架橋5-メチルウリジンを有する数種類の類似体を開発した。さらに,架橋構築の新しい戦略として,ヌクレオシドの4′-炭素ラジカルを用いたラジカル環化を例示し,有望な2′,4′-架橋ヌクレオシド,2′-O,4′-C-エチレン架橋5-メチルウリジンの6′-メチル類似体を見つけた。このレビューは,主に化学修飾オリゴヌクレオチドに用いる架橋ヌクレオシドに関する著者らの最近の成果に焦点を当てる。架橋ヌクレオシドを有するオリゴヌクレオチドの性質とともに,架橋ヌクレオシドの設計と合成について述べる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  オリゴヌクレオチド ,  ピリミジンヌクレオシド ,  *リボヌクレオシド ,  *架橋化合物 ,  ラジカル反応 ,  環化反応 ,  親和性 ,  アンチセンスヌクレオチド ,  RNA【核酸】 ,  一本鎖DNA ,  二重螺旋 ,  三重螺旋
準シソーラス用語： アンチセンスオリゴヌクレオチド ,  ラジカル環化 ,  一本鎖RNA ,  二本鎖DNA ,  結合親和性

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

引用文献 (45件)：

• S. Obika, S. M. A. Rahman, A. Fujisaka, Y. Kawada, T. Baba, and T. Imanishi, Heterocycles, 2010, 81, 1347; Y. Hari and S. Obika, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2016, 74, 141; Y. Hari and S. Obika, 'Synthesis of Therapeutic Oligonucleotides', ed. by S. Obika and M. Sekine, Springer Singapore, 2018, pp. 201-221.
• C. Zhou and J. Chattopadhyaya, Curr. Opin. Drug Discov. Devel., 2009, 12, 876; C. Zhou and J. Chattopadhyaya, Chem. Rev., 2012, 112, 3808.
• W. B. Wan and P. P. Seth, J. Med. Chem., 2016, 59, 9645.
• S. Obika, D. Nanbu, Y. Hari, K. Morio, Y. In, T. Ishida, and T. Imanishi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8735; S. K. Singh, O. Nielsen, and J. Wengel, Chem. Commun., 1998, 455.
• S. K. Singh, R. Kumar, and J. Wengel, J. Org. Chem., 1998, 63, 10035.

タイトルに関連する用語 (4件)： オリゴヌクレオチド ,  構築 ,  架橋 ,  ヌクレオシド