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J-GLOBAL ID：202102220042268979   整理番号：21A1264782

3-((トリメチルシリル)エチニル)ピリジン類の官能化とアルキンの異常な水和を経由するジヒドロピリジンカルボン酸のワンポット合成:分子ドッキングと抗真菌活性【JST・京大機械翻訳】

One-pot synthesis of dihydropyridine carboxylic acids via functionalization of 3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridines and an unusual hydration of alkynes: Molecular docking and antifungal activity

著者 (8件)： Ballinas-Indili Ricardo (Instituto de Quimica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico (UNAM), Circuito Exterior s/n, Ciudad Universitaria, 04510, Ciudad de Mexico, Mexico) ,  Gomez-Garcia Omar (Departamento de Quimica Organica, Escuela Nacional de Ciencias Biologicas, Instituto Politecnico Nacional, Prol., de Carpio y Plan de Ayala. Col. Sto. Tomas, 11340, Ciudad de Mexico, Mexico) ,  Trevino-Crespo Eric (Instituto de Quimica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico (UNAM), Circuito Exterior s/n, Ciudad Universitaria, 04510, Ciudad de Mexico, Mexico) ,  Andrade-Pavon Dulce (Departamento de Fisiologia, Escuela Nacional de Ciencias Biologicas, Instituto Politecnico Nacional, Av. Wilfrido Massieu S/N Unidad Profesional “Adolfo Lopez Mateos”, Zacatenco. Col. Lindavista, CP 07700, Ciudad de Mexico, Mexico) ,  Andrade-Pavon Dulce (Departamento de Microbiologia, Escuela Nacional de Ciencias Biologicas, Instituto Politecnico Nacional, Prol. de Carpio y Plan de Ayala. Col. Sto. Tomas, 11340, Ciudad de Mexico, Mexico) ,  Villa-Tanaca Lourdes (Departamento de Microbiologia, Escuela Nacional de Ciencias Biologicas, Instituto Politecnico Nacional, Prol. de Carpio y Plan de Ayala. Col. Sto. Tomas, 11340, Ciudad de Mexico, Mexico) ,  Toscano Ruben A. (Instituto de Quimica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico (UNAM), Circuito Exterior s/n, Ciudad Universitaria, 04510, Ciudad de Mexico, Mexico) ,  Alvarez-Toledano Cecilio (Instituto de Quimica, Universidad Nacional Autonoma de Mexico (UNAM), Circuito Exterior s/n, Ciudad Universitaria, 04510, Ciudad de Mexico, Mexico)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 86  ページ： Null  発行年： 2021年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-(トリフル酸無水物によるトリメチルシリル)エチニル)ピリジン)の活性化とそれに続くビス(トリメチルシリ)ケテンアセタールの求核付加および異常なアルキン水和により,一段階で新しい一連の3-アセチル化ジヒドロピリジン酸3a-hを得た。第2に,Candida spp.由来のラノステロール14α-デメチラーゼ酵素(CYP51)の活性部位における試験化合物(3b,3e,17aおよび17b)および参照薬物(フルコナゾール)の4種についてドッキング研究を行い,in vitro阻害アッセイを同じ化合物および酵母種で実施した。化合物3b,3e,17aおよび17bは,フルコナゾールと同様にCYP51酵素の活性部位の鍵となるアミノ酸と相互作用した。フルコナゾールと比較して,試験化合物は,異なるCandida種に関して,より良い結合エネルギー値(-4.84~-9.1対-1.51~5.68kcal/mol)およびin vitro抗真菌活性(低いMIC値)を示した。したがって,ジヒドロピリジン誘導体は新しい抗真菌薬の開発の候補と考えられる。Copyright 2021 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *ドッキング ,  *水和 ,  アセチル化 ,  アミノ酸 ,  *抗真菌作用 ,  抗真菌薬 ,  活性部位 ,  Candida ,  *アルキン ,  メチルトランスフェラーゼ ,  *官能化 ,  in vitro実験 ,  *ワンポット合成 ,  求核付加反応 ,  アルコール ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族フッ素化合物

著者キーワード (5件)： ジヒドロピリジン ,  アルキンの水和 ,  分子ドッキング ,  抗真菌活性 ,  Candida spp.

分類 (3件)： 抗かび薬の基礎研究  (GW17060K) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V)

物質索引 (1件)： フルコナゾール

タイトルに関連する用語 (9件)： ピリジン類 ,  官能化 ,  アルキン ,  水和 ,  ジヒドロピリジン ,  カルボン酸 ,  ワンポット合成 ,  分子ドッキング ,  抗真菌活性